1-苯基-1-庚烯-3-醇 | 20157-19-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: 1-苯基-1-庚烯-3-醇
• 英文名称: (S)-(E)-1-phenyl-hept-1-en-3-ol
• 英文别名: (S)-(E)-1-phenylhept-1-en-3-ol；(S,E)-1-phenylhept-1-en-3-ol；(E)-1-phenylhept-1-en-3-ol；(S)-1-phenyl-2-hepten-3-ol；(E,3S)-1-phenylhept-1-en-3-ol
• CAS: 20157-19-1；109801-00-5；119204-50-1；119204-51-2；145375-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AOVMABJRZUKJSI-NHAQELONSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-庚烯-3-醇 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R,E)-hept-1-ene-1,3-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下水中原位生成的钯纳米粒子催化的立体特异性烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  已经开发了使仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸立体定向交叉偶联的实用方法。在环境条件下，原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）在水中无需任何配体和其他稳定剂即可催化该反应，并能以高分离度，高立体定向性以及出色的化学，区域和电子特征提供烯丙基-芳基偶联产物。/ Z-选择性。该原位即使对于烯丙基-芳基偶联的水性环境条件下易于消除烯丙基碳酸酯的反应产生的PdNPs表现出异乎寻常的催化活性（S / C到5000）。还研究了该过程的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200704
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-phenyl-hept-1-yn-3-ol 在 Red-Al 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-苯基-1-庚烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环烯丙酯和芳基硼酸之间的γ-选择性和立体有择的烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在由 Pd(OAc)(2)、菲咯啉（或联吡啶）和 AgSbF(6) (1:1.2:1) 制备的钯催化剂存在下，无环 (E)-烯丙基乙酸酯和芳基硼酸之间的反应进行得非常好γ-选择性提供具有 E-构型的烯丙基-芳基偶联产物。α-手性烯丙基乙酸酯的反应发生了具有顺式立体化学的优异的 α 到 γ 手性转移，以​​产生在苄基位置具有立体中心的烯丙基化芳烃。该反应在烯丙基乙酸酯和芳基硼酸中都可以耐受范围广泛的官能团。此外，肉桂醇衍生物的γ-芳基化得到含有未共轭烯基取代基的墒二芳基烷烃衍生物。该方法的合成效用通过其在 (+)-舍曲林（一种抗抑郁药）的有效合成中的应用得到证明。观察到的 γ-区域选择性和 E-1,3-syn 立体化学基于 Pd(II) 机制进行合理化，该机制涉及阳离子单（酰氧基）钯（II）配合物和芳基硼​​酸之间的金属转移，以及定向碳钯化，然后是 Syn-β -酰氧基消除。与可能的中间体相

  DOI：

  10.1021/ja9092264

文献信息

• Accessing Both Retention and Inversion Pathways in Stereospecific, Nickel-Catalyzed Miyaura Borylations of Allylic Pivalates
  作者：Qi Zhou、Harathi D. Srinivas、Songnan Zhang、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b07396

  日期：2016.9.14

  enable access to either enantiomer of allylboronate product from a single enantiomer of readily prepared allylic pivalate substrate. Excellent functional group tolerance, yields, regioselectivities, and stereochemical fidelities are observed. The stereochemical switch from stereoretention to stereoinversion largely depends upon solvent and can be explained by competitive pathways for the oxidative

  我们开发了一种立体有择的、镍催化的烯丙基新戊酸酯的 Miyaura 硼酸化，它提供了高度对映体富集的 α-立体异构 γ-芳基烯丙基硼酸酯，具有良好的产率和区域选择性。我们的互补条件集能够从易于制备的烯丙基新戊酸酯底物的单个对映体中获得烯丙基硼酸酯产物的任一对映体。观察到优异的官能团耐受性、产率、区域选择性和立体化学保真度。从立体保留到立体转化的立体化学转换很大程度上取决于溶剂，可以通过氧化加成步骤的竞争途径来解释。
• A Novel Tandem Michael Addition/Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction:  Asymmetric Reduction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones Using A Chiral Mercapto Alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Hiroaki Shiraki、Kenichi Obata

  DOI：10.1021/ja993546y

  日期：2000.3.1

  The introduction of a thiol group into a chiral alcohol reagent for asymmetric Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reductions allows asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones to secondary alcohols and allylic alcohols via a novel tandem Michael addition/MPV reduction. The reaction of acyclic α,β-unsaturated ketones 1 and an optically active 1,3-mercapto alcohol (−)-2 using dimethylaluminum chloride

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...
• Pd-Catalyzed stereospecific allyl–aryl coupling of allylic alcohols with arylboronic acids
  作者：Jiang Ye、Jingming Zhao、Jing Xu、Yuxue Mao、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45053h

  日期：——

  An efficient method for Pd-catalyzed stereospecific allyl-aryl coupling of allylic alcohols with arylboronic acids has been described. The reactions proceeded smoothly in the presence of Pd2(dba)3.CHCl3 and racemic BINAP under mild and neutral conditions, affording allyl-aryl coupling products in moderate to high yields with excellent stereospecificities.

  已经描述了用于Pd催化的烯丙基醇与芳基硼酸的立体特异性烯丙基-芳基偶联的有效方法。在温和和中性条件下，在Pd2（dba）3.CHCl3和外消旋BINAP的存在下，反应可顺利进行，从而以中等至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有出色的立体特异性。
• Enantioselective addition of tris(TADDOL) organocerium reagents to aldehydes
  作者：Nicholas Greeves、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01236-1

  日期：1996.8

  A significant improvement in enantioselectivity (up to 92% ee) was achieved in butyl additions to a range of aldehydes with a novel tris(TADDOL) organocerium reagent.

  用新型三（TADDOL）有机铈试剂向多种醛中添加丁基，可实现对映选择性的显着提高（ee高达92％）。
• Room temperature and highly enantioselective additions of alkyltitanium reagents to aldehydes catalyzed by a titanium catalyst of (R)-h8-binol
  作者：Qinghan Li、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/chir.21018

  日期：2011.11

  n‐butyl as compared with the enantioselectivities of products from the addition reactions of the branched i‐butyl group. The same stereochemistry of RTi(O‐i‐Pr)3 addition reactions as the addition reactions of organozinc, organoaluminum, Grignard, or organolithium reagents directly supports the argument of that titanium‐catalyzed addition reactions of aldehydes involve an addition of an organotitanium nucleophile

  制备了三种RTi（O‐ i‐ Pr）3烷基钛试剂（R = Cy（1a），i‐ Bu（1b）和n‐ Bu（1c））。高分辨率质谱表明，气相中的1b和1c是单体物种。但是，1a的固态显示出二聚体结构。（R）‐H 8的钛催化剂催化的醛中不对称地添加1a，1b，1c‐BINOL在室温下研究。该反应以良好的产率产生所需的仲醇，具有高达94％ee的良好至优异的对映选择性。本文描述了以R亲核试剂的空间体积而言的反应性和对映选择性差异。次级的加成反应Ç -己基醛比初级的反应较慢我丁基或ñ丁基亲核体。对于伯烷基，被用于从线性的加成反应产物获得下对映选择性Ñ丁基作为具有产品从支化的加成反应的对映选择性相比我丁基团。RTi（O‐ i的相同立体化学‐Pr）3加成反应作为有机锌，有机铝，格氏试剂或有机锂试剂的加成反应直接支持了这样一种论点，即钛催化醛的加成反应涉及有机钛亲核试剂的加成。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc