1-苯基-1-庚醇 | 614-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-苯基-1-庚醇
• 英文名称: 1-phenylheptan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-1-heptanol
• CAS: 614-54-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: UAJVCELPUNHGKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275°C (estimate)
• 密度：
  0.9460

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-庚醇 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到苯庚酮
  参考文献：
  名称：

  非离子八核钒 (V) 氧化物簇络合物作为 O2 气氛下醇类可见光光氧化的预催化剂

  摘要：

  化学快报，印刷前。

  DOI：

  10.1246/cl.230144
• 作为产物：
  描述：

  三己基硼烷 在 sodium perborate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-苯基-1-庚醇
  参考文献：
  名称：

  在镁或锂的存在下，由α，α-二氯芳基甲烷和三烷基硼烷轻松地一锅合成烷基芳基甲醇

  摘要：

  由α，α-二氯芳基甲烷和镁或锂生成的α-氯苄基氯化镁或α-氯苄基锂在室温下与三烷基硼烷在THF中原位反应，用过硼酸钠氧化后以高收率产生相应的烷基芳基甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06722-8

文献信息

• One-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols catalyzed by ruthenacycles
  作者：Xu Chang、Low Wei Chuan、Li Yongxin、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.025

  日期：2012.3

  best combination of reactivity and product selectivity among the four. An expanded scope of substrates was also studied with the inclusion of unsaturated primary alcohols. The reactivity trend observed gave insights into the role of hydrogen bonding in the catalytic mechanism involving transfer hydrogenation between the substrates and the transition metal catalyst.

  描述了钌醇循环催化的仲醇与伯醇的一锅式β-烷基化。四个C-N螯合物的调查ruthenacycles经由苯基甲胺的环金属化反应，合成Ñ -methylphenylmethanamine，Ñ，Ñ -dimethylphenylmethanamine，和萘-1-基甲胺与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl 2 ] 2进行了。发现所有四种配合物均与基于苯甲胺的钌环烷有活性，显示出这四种反应性和产物选择性的最佳组合。还研究了包括不饱和伯醇在内的底物的扩大范围。观察到的反应性趋势使人们深入了解了氢键在涉及底物和过渡金属催化剂之间转移加氢的催化机理中的作用。
• Arene-catalysed lithiation of triflates and triflamides under barbier-type conditions: An indirect transformation of alcohols and amines into organolithium compounds
  作者：Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00886-1

  日期：1996.11

  The reaction of alkyl triflates 1 or allyl or benzyl triflamides 3 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, PriCHO, ButCHO, PhCHO, 4-MeOC6H4CHO, CH3(CH2)6CHO, Et2CO, (CH2)5CO, (c-C3H5)2CO, PhCOMe, 4-MeC6H4COPh, PhCH=NPh, n-C8H7CON(CH2)4] in THF at temperature ranging between −78 and 0°C leads, after hydrolysis

  烷基三氟甲磺酸酯的反应1或烯丙基或苄基triflamides 3在不同的亲电子[我的存在下用过量的锂粉末和萘的催化量的（4摩尔％）3的SiCl，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛， 4-MeOC 6 H 4 CHO，CH 3（CH 2）6 CHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，PhCOMe，4-MeC 6 H 4 COPh，PhCH = NPh，n -C在-78至0°C之间的温度下，在THF中的8 H 7 CON（CH 2）4 ]导致水解后生成相应的缩合产物2。当将α，β-不饱和羰基化合物用作亲电子化合物时，取决于所使用的亲电子试剂，发生1,2-（2-环己烯酮）或1,4-加成（肉桂醛或亚苄基丙酮）。
• Highly Focused Library‐Based Engineering of <i>Candida antarctica</i> Lipase B with ( <i>S</i> )‐Selectivity Towards <i>sec</i> ‐Alcohols
  作者：Yixin Cen、Danyang Li、Jian Xu、Qiongsi Wu、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800711

  日期：2019.1.11

  reversed (S)‐selectivity towards a series of sec‐alcohol with E values up to 115 (conv. 50%, ee 94%). Compared with the previously reported (S)‐selective CALB variant, W104A, a single mutation provided less selectivity, while the synergistic effects of three mutations in the best variant endow better (S)‐selectivity and a broader substrate scope than the W104A variant. Structural analysis and molecular

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）是学术界和工业界使用最广泛的生物催化剂之一，对各种手性仲醇表现出显着的（R）-对映选择性。考虑到量身定制的立体选择性在有机合成中的重要性，发现具有高（R）和（S的对映体互补脂肪酶突变体）选择性是有价值的并且是非常需要的。在本文中，我们报告了一种高效的定向进化策略，在每个突变位点仅使用4个代表性氨基酸，即丙氨酸（A），亮氨酸（L），赖氨酸（K），色氨酸（W），创建了一个非常小的CALB变体需要更少的筛选。获得的具有三个突变W104V / A281L / A282K的最佳突变体显示出对一系列秒酒精的高度反向（S）选择性，E值高达115（转化率50％，ee 94％）。与先前报道的（S）选择性CALB变体W104A相比，单个突变提供的选择性较低，而最佳变体中的三个突变的协同作用赋予了更好的效果（S）选择性和比W104A型号更大的基材范围。结构分析和分子动力学模拟揭示了反向对映选择性的来源。
• Novel synthetic route to aryl alkanes from aromatic aldehydes and ketones. Novel geminal dialkylation of the carbonyl group of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Alain Krief、M. Clarembeau、Ph. Barbeaux

  DOI：10.1039/c39860000457

  日期：——

  Benzyl-lithiums, readily available from benzyl methyl selenides and alkyl-lithiums, are efficiently alkylated; this reaction allows the geminal dialkylation of the carbonyl groups of aromatic aldehydes and ketones and the geminal aryl–alkylation of aliphatic analogues.

  可从苄基甲基硒化物和烷基锂容易获得的苄基锂被有效地烷基化。该反应可以使芳香族醛和酮的羰基发生双二烷基化反应，并使脂肪族类似物的双芳基烷基化反应。
• Oxidative Kinetic Resolution of Racemic Alcohols Catalyzed by Chiral Ferrocenyloxazolinylphosphine−Ruthenium Complexes
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Akiyoshi Yamauchi、Gen Onodera、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0345087

  日期：2003.7.1

  Oxidative kinetic resolution of racemic secondary alcohols by using acetone as a hydrogen acceptor in the presence of a catalytic amount of [RuCl(2)(PPh(3))(ferrocenyloxazolinylphosphine)] (2) proceeds effectively to recover the corresponding alcohols in high yields with an excellent enantioselectivity. When 1-indanol is employed as a racemic alcohol, the oxidation proceeds quite smoothly even in the

  在催化量的[RuCl（2）（PPh（3））（二茂铁基恶唑啉基膦）]（2）的存在下，通过使用丙酮作为氢受体，消旋外消旋仲醇的氧化动力学拆分有效地进行，以高收率回收了相应的醇具有出色的对映选择性。当将1-茚满醇用作外消旋醇时，即使在0.0025 mol％的催化剂2的存在下，氧化也能非常平稳地进行，从而以高收率和高对映选择性（最高94％ee）得到光学活性的1-茚满醇，周转频率（TOF）超过80,000 h（-1）。从实践的角度出发，大规模研究了动力学拆分，通过使用消旋的1-茚满醇（134 g）获得了光学纯的（S）-1-茚满醇（75 g，56％收率，> 99％ee）。此动力学拆分方法两次。

表征谱图