10-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one | 82171-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 10-methoxy-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 82171-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: NXOHCUAEHNQRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 173.5h， 生成 (4aR,10bR)-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-10-methoxybenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  5-HT1A受体激动剂的3-D模型，基于8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘的立体选择性甲基取代和构象受限的类似物。

  摘要：

  顺式和反式1,2,3,4,4a，5,10,10a-八氢-9-羟基-1-丙基苯并[g]喹啉的对映体（分别为10和11）以及反式对映体的对映体合成了1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢-10-羟基-4-丙基苯并[f]喹啉（12），并通过X射线研究了其立体化学和构象特征晶体学和分子力学（MMP2）计算。已评估了这些化合物是有效的5-羟基色胺（5-HT）受体激动剂8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢萘（8-OH-DPAT; 1）的构象限制类似物的中心5-HT和多巴胺通过使用大鼠的生化和行为测试来刺激受体的活性。此外，我们已经评估了这些化合物和许多先前报道的类似物从5-HT1A结合位点置换[3H] -8-OH-DPAT的能力。12种对映体的作用类似于有效的5-HT1A-受体激动剂，而八氢苯并[g]喹啉衍生物的效力或惰性则低得多。通常，化合物的亲和力与它们的激动剂效力密切相关。正在研究的一组化合物由

  DOI：

  10.1021/jm00106a004
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Reduction of 1,4,5,6-Tetrahydrobenzo[f]quinolin-3(2H)-ones with Triethylsilane-Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  ß-Tetralone 吡咯烷烯胺 6 与丙烯酰胺反应生成双键位置异构的四氢苯并[f]喹啉-3(2H)-酮混合物，如 3、11、12。这些异构体通过三乙基硅烷-三氟乙酸立体选择性还原成顺式或反式融合的八氢苯并[f]喹啉酮体系，如 4、5。经证实，用这种还原方法制备纯反式融合产物 5 的失败，是由于ß-四氢萘醌烯胺-丙烯酰胺反应产物的异质性，而不是还原试剂体系的缺陷。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26018

文献信息

• Hexahydrobenzo[f]quinolinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05250539A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  The invention relates to 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-ones, pharmaceutical formulations containing those compounds, and their use as steroid 5.alpha.-reductase inhibitors.

  该发明涉及1,2,3,4,5,6-六氢苯并[f]喹啉-3-酮，含有这些化合物的药物配方，以及它们作为类固醇5α-还原酶抑制剂的用途。
• Monophenolic octahydrobenzo[f]quinolines: central dopamine- and serotonin-receptor stimulating activity
  作者：Haakan Wikstroem、Domingo Sanchez、Per Lindberg、Lars-Erik Arvidsson、Uli Hacksell、Anette Johansson、J. Lars G. Nilsson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00350a008

  日期：1982.8

  Eight monophenolic cis- and trans-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines have been synthesized and tested for central dopamine- and serotonin-receptor stimulating activity, using biochemical and behavioral tests in rats. The trans-7-, -8-, and -9-hydroxy isomers all elicited central pre- and postsynaptic dopaminergic receptor stimulation, while the trans-10-hydroxy isomer was devoid

  已合成了八种单酚式顺式和反式-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉，并测试了其对多巴胺和5-羟色胺受体的中央刺激作用，在大鼠中使用生化和行为测试。反式-7，-8和-9羟基异构体均引起突触前和突触后多巴胺能受体的中枢刺激，而反式-10-羟基异构体没有多巴胺能活性，而显示出中枢5-羟色胺能活性。在所有四个同分异构体对中，反式异构体始终比其相应的顺式类似物有效得多。多巴胺能顺式异构体cis-9-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的明显突触前选择性由于毒性而无法确定。该化合物的性质。
• Hexahydrobenzo[f]quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0531026A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  The invention relates to 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-ones, pharmaceutical formulations containing those compounds, and their use as steroid 5α-reductase inhibitors.

  本发明涉及 1,2,3,4,5,6-六氢苯并[f]喹啉-3-酮、含有这些化合物的药物制剂以及它们作为类固醇 5α 还原酶抑制剂的用途。
• Hexahydrobenzo (f) quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0591582B1

  公开（公告）日：1999-01-20
• MELLIN, CHARLOTTA;VALLGARDA, JERK;NELSON, DAVID L.;BJORK, LENA;YU, HONG;A+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 497-510
  作者：MELLIN, CHARLOTTA、VALLGARDA, JERK、NELSON, DAVID L.、BJORK, LENA、YU, HONG、A+

  DOI：——

  日期：——