(E)-1-propenyl 4-O-allyloxycarbonyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-α-D-glucopyranoside | 721455-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-propenyl 4-O-allyloxycarbonyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (E)-1-propenyl 4-O-allyloxycarbonyl-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-O-dodecyl-α-D-glucopyranoside；(E)-1-Propenyl 4-O-allyloxycarbonyl-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-3-O-dodecyl-alpha-D-glucopyranoside；[(3R)-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-dodecoxy-2-[(E)-prop-1-enoxy]-5-prop-2-enoxycarbonyloxyoxan-3-yl]oxytetradecan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 721455-92-1
• 化学式: C₄₉H₉₀O₁₁Si
• 分子量: 883.333
• InChiKey: DWHJJZUTVRQQAU-GNVVQTFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-propenyl 4-O-allyloxycarbonyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-α-D-glucopyranoside 在 氢氟酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.22h， 以67%的产率得到(E)-1-propenyl 4-O-allyloxycarbonyl-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-3-O-dodecyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1091
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸十二烷基酯 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.67h， 生成 (E)-1-propenyl 4-O-allyloxycarbonyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1091

文献信息

• Left-Side Glucose Lipid a Analogue
  申请人：Shiozaki Masao

  公开号：US20090062214A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound having excellent macrophage activity inhibitory action, which is represented by the general following formula: wherein Q represents an oxygen atom, a C 1 -C 3 alkylene group, a —O-Alk- group or a —O-Alk-O— group (in which Alk is a C 1 -C 3 alkylene group), R 1 represents a C 1 -C 20 alkanoyl group which may be substituted, a C 3 -C 20 alkenoyl group which may be substituted or a C 3 -C 20 alkynoyl group which may be substituted, R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 20 alkyl group which may be substituted, a C 2 -C 20 alkenyl group which may be substituted, a C 2 -C 20 alkynyl group which may be substituted, a C 1 -C 20 alkanoyl group which may be substituted, a C 3 -C 20 alkenoyl group which may be substituted or a C 3 -C 20 alkynoyl group which may be substituted, R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group which may be substituted, a C 2 -C 6 alkenyloxy group which may be substituted or a C 2 -C 6 alkynyloxy group which may be substituted, and W represents an oxygen atom or a —NH— group, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种具有出色的巨噬细胞活性抑制作用的化合物，其通式如下：其中，Q代表氧原子、C1-C3烷基、—O-Alk-基团或—O-Alk-O—基团（其中，Alk代表C1-C3烷基），R1代表C1-C20烷酰基，可以被取代的C3-C20烯酰基或可以被取代的C3-C20炔酰基，R2、R3和R4，可以相同也可以不同，代表氢原子、可以被取代的C1-C20烷基、可以被取代的C2-C20烯基、可以被取代的C2-C20炔基、可以被取代的C1-C20烷酰基、可以被取代的C3-C20烯酰基或可以被取代的C3-C20炔酰基，R5代表氢原子、卤原子、羟基、可以被取代的C1-C6烷氧基、可以被取代的C2-C6烯氧基或可以被取代的C2-C6炔氧基，W代表氧原子或—NH—基团，或其药学上可接受的盐。
• EP1702926
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities
  作者：Masao Shiozaki、Hiromi Doi、Daisuke Tanaka、Takaichi Shimozato、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1246/bcsj.78.1091

  日期：2005.6

  Three anomeric pairs of lipid A-type disaccharides containing a glucose on their reducing end were synthesized, and their LPS-antagonistic activities were measured. The inhibitory activities (IC50) on the LPS-induced TNFα production of these six compounds (16α, 16β, 28α, 28β, 40α, and 40β) toward human whole blood cells were 0.35, 0.42, 2.37, 1.16, 2.89, and 7.70 nM, respectively.

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。