2',4'-di-O-acetylmycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal) | 108205-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'-di-O-acetylmycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal)
• CAS: 108205-65-8
• 化学式: C₃₉H₆₃NO₁₄
• 分子量: 769.928
• InChiKey: PUHVQLYDRXVDEF-OTMUTVPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-di-O-acetylmycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal) 在 咪唑 、 亚磷酸三苯酯 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (14R)-和(14S)-14-De(羟甲基)-14-羟基霉胺基Tylonoides的合成

  摘要：

  标题化合物 29 和 19 已从霉胺基泰诺内酯 9,20-双(乙缩醛) 通过 9 (对于 19) 和 13 步 (对于 29) 制备。19合成的关键步骤是Baeyer-Villiger反应应用于2',4'-di-O-acetyl-3-Ot-butyldimethylsilyl-23-deoxy-23-oxomycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal) ，并且所需的 14-O-甲酰基衍生物与其他产物一起获得，包括 12,13-环氧和 14-C-羧酸。合成29的关键步骤是将Mitsunobu反应应用于(14S)-2',4'-di-O-acetyl-3-Ot-butyldimethylsilyl-14-de(hydroxymethyl)-14-hydroxymycaminosyl tylonolide 9,20-双（乙缩醛），通过在 C-14 处反演得到所需的

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1481
• 作为产物：
  描述：

  5-O-mycaminosyltylonolide-20-diethylketal 在 环丁砜 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2',4'-di-O-acetylmycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  (14R)-和(14S)-14-De(羟甲基)-14-羟基霉胺基Tylonoides的合成

  摘要：

  标题化合物 29 和 19 已从霉胺基泰诺内酯 9,20-双(乙缩醛) 通过 9 (对于 19) 和 13 步 (对于 29) 制备。19合成的关键步骤是Baeyer-Villiger反应应用于2',4'-di-O-acetyl-3-Ot-butyldimethylsilyl-23-deoxy-23-oxomycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal) ，并且所需的 14-O-甲酰基衍生物与其他产物一起获得，包括 12,13-环氧和 14-C-羧酸。合成29的关键步骤是将Mitsunobu反应应用于(14S)-2',4'-di-O-acetyl-3-Ot-butyldimethylsilyl-14-de(hydroxymethyl)-14-hydroxymycaminosyl tylonolide 9,20-双（乙缩醛），通过在 C-14 处反演得到所需的

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1481