5-O-(β-D-mycaminosyl)tylonolide 9,10-bis(ethylene acetal) | 108220-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(β-D-mycaminosyl)tylonolide 9,10-bis(ethylene acetal)
• 英文别名: 5-O-mycaminosyltylonolide 9,20-bis(ethylene acetal)；mycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal)
• CAS: 108220-98-0
• 化学式: C₃₅H₅₉NO₁₂
• 分子量: 685.853
• InChiKey: FMSAWXPRMDCIKE-LGOBCNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  165.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(β-D-mycaminosyl)tylonolide 9,10-bis(ethylene acetal) 在 咪唑 、 亚磷酸三苯酯 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (12S,13S)-2',4'-di-O-acetyl-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-12,13-epoxy-12,13-dihydro-14-de(hydroxymethyl)-14-(methoxycarbonyl)mycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  (14R)-和(14S)-14-De(羟甲基)-14-羟基霉胺基Tylonoides的合成

  摘要：

  标题化合物 29 和 19 已从霉胺基泰诺内酯 9,20-双(乙缩醛) 通过 9 (对于 19) 和 13 步 (对于 29) 制备。19合成的关键步骤是Baeyer-Villiger反应应用于2',4'-di-O-acetyl-3-Ot-butyldimethylsilyl-23-deoxy-23-oxomycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal) ，并且所需的 14-O-甲酰基衍生物与其他产物一起获得，包括 12,13-环氧和 14-C-羧酸。合成29的关键步骤是将Mitsunobu反应应用于(14S)-2',4'-di-O-acetyl-3-Ot-butyldimethylsilyl-14-de(hydroxymethyl)-14-hydroxymycaminosyl tylonolide 9,20-双（乙缩醛），通过在 C-14 处反演得到所需的

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1481
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 5-O-mycaminosyltylonolide-20-diethylketal 在 环丁砜 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到5-O-(β-D-mycaminosyl)tylonolide 9,10-bis(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  (14R)-和(14S)-14-De(羟甲基)-14-羟基霉胺基Tylonoides的合成

  摘要：

  标题化合物 29 和 19 已从霉胺基泰诺内酯 9,20-双(乙缩醛) 通过 9 (对于 19) 和 13 步 (对于 29) 制备。19合成的关键步骤是Baeyer-Villiger反应应用于2',4'-di-O-acetyl-3-Ot-butyldimethylsilyl-23-deoxy-23-oxomycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal) ，并且所需的 14-O-甲酰基衍生物与其他产物一起获得，包括 12,13-环氧和 14-C-羧酸。合成29的关键步骤是将Mitsunobu反应应用于(14S)-2',4'-di-O-acetyl-3-Ot-butyldimethylsilyl-14-de(hydroxymethyl)-14-hydroxymycaminosyl tylonolide 9,20-双（乙缩醛），通过在 C-14 处反演得到所需的

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1481

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-3,4-didehydro derivatives of 5-O-mycaminosyltylonolide, 5-O-(4-deoxymycaminosyl)tylonolide, and desmycosin.
  作者：SHUNJI KAGEYAMA、TSUTOMU TSUCHIYA、SUMIO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1265

  日期：——

  The 3-deoxy-3,4-didehydro derivatives of 5-O-mycaminosyltylonolide, 5-O-(4-deoxymycaminosyl)tylonolide, and desmycosin have been prepared by treatment of the corresponding 3-O-sulfonyl derivatives with NaI in 2-butanone as the key step. The mechanistic difference in the formation of the 2,3- and 3,4-unsaturated derivatives from the same 3-O-sulfonyl derivative is discussed.

  5-O-mycaminosyltylonolide，5-O-（4-deoxymycaminosyl）tylonolide和desmycosin的3-deoxy-3,4-didehydro衍生物已通过在2-中用NaI处理相应的3-O-磺酰基衍生物来制备。丁酮是关键步骤。讨论了由相同的3-O-磺酰基衍生物形成2，3-和3，4-不饱和衍生物的机理上的差异。
• Synthesis of 5-O-(4-deoxy-4-fluoro-β-D-mycaminosyl)tylonolide
  作者：Shunji Kageyama、Toshihiko Onoda、Tsutomu Tsuchiya、Sumio Umezawa、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80255-0

  日期：1987.11