(E)-5-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-(S)-4,7-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-4-enal | 865668-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-5-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-(S)-4,7-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-4-enal
• 英文别名: (E)-5-[(2R,3R,5R)-5-[(3S,4E,6E)-4,7-dimethyl-3-triethylsilyloxy-8-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]nona-4,6,8-trienyl]-3-methyloxolan-2-yl]hex-4-enal
• CAS: 865668-21-9
• 化学式: C₃₈H₇₀O₄Si₂
• 分子量: 647.142
• InChiKey: LISWNNAGDCUIIJ-YTHSDWIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.52
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-(S)-4,7-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-4-enal 在 chromium dichloride 、 manganese(IV) oxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {(E)-9-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-(S)-4,7-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-4-methylene-5-oxo-dec-8-enyl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n
• 作为产物：
  描述：

  methyl {[tri(propan-2-yl)silyl]oxy}acetate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 吡啶 、 chromium dichloride 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 t-butylpyridine 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (E)-5-[(2R,3R,5R)-5-((4E,6E)-(S)-4,7-Dimethyl-3-triethylsilanyloxy-8-triisopropylsilanyloxymethyl-nona-4,6,8-trienyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n