(S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propan-1-ol | 1126011-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propan-1-ol
• CAS: 1126011-11-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: KUUHRYXHXFTWSQ-AHRSYUTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propan-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 以76%的产率得到(S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propanoicacid
  参考文献：
  名称：

  分两步使用烯丙基取代合成洛索洛芬活性形式

  摘要：

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ol802949c
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-pent-3-en-2-yl picolinate 、 (1S,2R)-2-(4-bromobenzyl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane 在 叔丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(S)-2-(4-(((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)methyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分两步使用烯丙基取代合成洛索洛芬活性形式

  摘要：

  用ZnBr 2获得高苄基选择性地用苄基铜试剂对环戊烯基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，并将该发现应用于对-BrC 6 H 4 CH 2试剂。将产物中的环戊烯部分还原为环戊烷，将p -BrC 6 H 4转化为“ Cu” C 6 H 4，用吡啶甲酸8进行第二次烯丙基取代，以氧化裂解所得产物得到标题化合物烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/ol802949c