2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose trimethylene dithioacetal | 79386-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose trimethylene dithioacetal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-3-ol
• CAS: 79386-81-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃S₂
• 分子量: 320.518
• InChiKey: LTJCGMLCBCJQHL-BNDIWNMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose trimethylene dithioacetal 在 钯 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.78h， 生成 (Z)-(2R,3R,4S)-6-((2R,3R,4S,6R)-4,6-Dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methyl-2-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。四、糖类合成利福霉素Ansa链化合物

  摘要：

  3-O-Benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose (6) 通过 16 个步骤合成4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (7)。6 与甲基 2,4,6,7-tetradeoxy-6-lithio-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-(E)-6-heptenopyranoside 的缩合，衍生自 7，得到甲基 9-O-benzyl-2,4,6,8,10,13-hexadeoxy-11,12-O-isopropylidene-4,8,10-tri-C-methyl-3-的混合物 (25) O-甲基-6-亚甲基-L-甘油-D-半乳糖-β-D-半乳糖-三吡喃糖苷及

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1749
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-1,4,7-trideoxy-4-C-methyl-L-glycero-D-talo-heptitol 在 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose trimethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。四、糖类合成利福霉素Ansa链化合物

  摘要：

  3-O-Benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-L-glycero-D-galacto-heptose (6) 通过 16 个步骤合成4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (7)。6 与甲基 2,4,6,7-tetradeoxy-6-lithio-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-(E)-6-heptenopyranoside 的缩合，衍生自 7，得到甲基 9-O-benzyl-2,4,6,8,10,13-hexadeoxy-11,12-O-isopropylidene-4,8,10-tri-C-methyl-3-的混合物 (25) O-甲基-6-亚甲基-L-甘油-D-半乳糖-β-D-半乳糖-三吡喃糖苷及

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1749

文献信息

• Total synthesis of elaiophylin (azalomycin B)
  作者：Kazunobu Toshima、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85053-4

  日期：——

  Antibiotic elaiophylin has been first synthesized by a convergent route involving aldol condensation between (5R,6R,7R)-5-0-[2′-deoxy-3′,4′-di-0-(dimethylisopropylsilyl)-α-L-fucopyranosyl]-6-ethyl-7-0-(diethylisopropylsilyl)-5,7-dihydroxy-3-octanone and (7S,8S,15S, 16S) - (3E, 5E, 11E, 13E) -8,16-bis [ (1 ′R) -1′ -formylethyl] -7,15-dimethyl-1, 9-dioxacyclohexadeca-3,5, 11,13-tetraene-2,10-dione ,

  抗生素鞣花素已首先通过收敛途径合成，该途径涉及（5 R，6 R，7 R）-5-0- [2'-脱氧-3'，4'-di-0-（二甲基异丙基甲硅烷基）-α之间的羟醛缩合-L-呋喃核糖基] -6-乙基-7-0-（二乙基异丙基甲硅烷基）-5,7-二羟基-3-辛酮和（7 S，8 S，15 S，16 S）-（3 E，5 E，11 ê，13 ë）-8,16 -双[（1- 'R）-1'-formylethyl] -7,15 -二甲基- 1,9-dioxacyclohexadeca-3,5，11,13四烯2,10-二酮，然后进行去甲硅烷基化。细分和由D-葡萄糖和2-脱氧-L-岩藻糖合成。
• TOSHIMA, KAZUNOBU;TATSUTA, KUNIAKI;KINOSHITA, MITSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2369-2381
  作者：TOSHIMA, KAZUNOBU、TATSUTA, KUNIAKI、KINOSHITA, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——