3-benzyl-3-methylpentane-2,4-dione | 30169-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-methylpentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-methyl-3-(phenylmethyl)-2,4-pentandione；3-Methyl-3-benzyl-pentan-2,4-dion；3-Benzyl-3-methylpentan-2,4-dion；3-Benzyl-3-methyl-2,4-pentandion
• CAS: 30169-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MQZAEGSEVREZSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-151 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.0491 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-methylpentane-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Cocker,W.; Grayson,D.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1347 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-benzyl-3-methylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮的化学酶动态动力学不对称转化

  摘要：

  将钌和酶催化结合在一锅法中，实现 α-取代 β-羟基酮的高效 DYKAT。这种新开发的方案通过采用钌基外消旋催化剂，通过形成非手性 1,3-二酮中间体，实现底物的高效外消旋差向异构化，从而以高产率直接获得对映体纯和非对映体富集的 β-氧代乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.202102683

文献信息

• Desymmetrization of 1,3-Diones by Catalytic Enantioselective Condensation with Hydrazine
  作者：Binmiao Yang、Jun Dai、Yixin Luo、Kai Kiat Lau、Yu Lan、Zhihui Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c01366

  日期：2021.3.24

  We present herein an unprecedented desymmetrization of meso 1,3-diones by enantioselective intermolecular condensation. Under the catalysis by a chiral phosphoric acid, a range of readily available 1,3-diones undergo reaction with hydrazines to produce cyclic and acyclic keto-hydrazones bearing an all-carbon quaternary center in high efficiency and enantioselectivity. These compounds are also highly

  我们在此通过对映选择性分子间缩合对内消旋1,3-二酮进行了前所未有的去对称化。在手性磷酸的催化下，一系列容易获得的 1,3-二酮与肼反应以高效和对映选择性产生带有全碳季铵中心的环状和非环状酮腙。这些化合物也非常通用，可用于以优异的立体选择性制备多功能结构单元和杂环。
• A Convenient Method for Selective C-Alkylation of 2-Methyl-1,3-diketones
  作者：Ashutosh V. Bedekar、Toshiyuki Watanabe、Kiyoshi Tanaka、Kaoru Fuji

  DOI：10.1055/s-1995-4064

  日期：1995.9

  A simple and efficient C-alkylation of 2-methyl-1,3-diketones using a combination of lithium iodide and DBU has been developed.

  利用碘化锂和 DBU 的组合，开发出了一种简单高效的 2-甲基-1,3-二酮 C-烷基化反应。
• Alxylations of α-methyl substituted β-diketones throught their Cu(II) complexes. Preparation of sterically congested β-diketones.
  作者：María E. Lloris、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88524-x

  日期：1990.1

  The copper(II) complexes of 3-methylpentane-2,4-dione and 2-methyl-1-phenylbutane-1,3-dione are good substrates for C-alkylation with several alkyl bromides including 1-bromoadamantane and 9-bromofluorene. Sterically congested β-diketones have been prepared.

  3-甲基戊烷-2,4-二酮和2-甲基-1-苯基丁烷-1,3-二酮的铜（II）络合物是用几种烷基溴化物（包括1-溴金刚烷和9-溴芴）进行C-烷基化的良好底物。已经制备了立体拥挤的β-二酮。
• Reactions of copper(II) β-diketonates under free radical conditions. Preparation of highly congested β-diketones.
  作者：María E. Lloris、Nicanor Gálvez、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81955-4

  日期：1991.9

  Copper(II) β-diketonates react with alkyl bromides under free radical conditions to give highly congested β-diketones such as 3-(1-adamantyl)-3-alkylpentane-2,4-diones. Another typical free radical reagent: benzoyl peroxide, reacts also functionalizing the intercarbonyl positions.

  β-二酮铜（II）在自由基条件下与烷基溴化物反应，生成高度拥挤的β-二酮，例如3-（1-金刚烷基）-3-烷基戊烷-2,4-二酮。另一典型的自由基试剂：过氧化苯甲酰也反应使羰基间位置官能化。
• Desymmetric Cyanosilylation of Acyclic 1,3‐Diketones
  作者：Pan Xu、Chang Shen、Aiqing Xu、Kam‐Hung Low、Zhongxing Huang

  DOI：10.1002/anie.202208443

  日期：2022.9.12

  bifunctional complex containing both a hydrogen bond donor and a Lewis acidic magnesium center was discovered to be a stereoselective cyanosilylation catalyst for structurally flexible acyclic 1,3-diketones. Stereochemically defined vicinal tertiary and quaternary stereocenters can be obtained and further derived to polyfunctionalized molecules.

  发现含有氢键供体和路易斯酸性镁中心的新型双功能配合物是结构灵活的无环 1,3-二酮的立体选择性氰基化催化剂。可以获得立体化学定义的连位三级和四级立体中心，并进一步衍生为多官能化分子。