3-甲基-4-苯基-2H-异恶唑-5-酮 | 29879-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基-2H-异恶唑-5-酮
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-2H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-phenyl-2H-isoxazol-5-on；3-methyl-4-phenyl-2H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 29879-48-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: JFVDFANWTUUQNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基-2H-异恶唑-5-酮 、 3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以42%的产率得到3-methyl-4-phenyl-2-(3-(trifluoromethyl)benzoyl)isoxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  强大的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂的合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  我们报告了一系列新的3-或4-（取代）苯基异恶唑酮作为HNE抑制剂的合成和生物学评估。由于异恶唑酮核的互变异构现象，最终的化合物（2-NCO和5-OCO）得到了两个异构体，并且2-NCO衍生物的IC50值在纳摩尔范围内（20-70 nM）最为有效。动力学实验表明2-NCO 7d和5-OCO 8d都是竞争性HNE抑制剂。在7d和8d上进行分子建模，对于后者而言，在亲核攻击位点附近区域更为拥挤，这可以解释其活性降低的原因。此外，分子动力学（MD）模拟表明，异构体8d似乎更易于形成H键相互作用，但是，对于Ser195的攻击，其反应位点相距很远。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1480615
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基异噁唑-5-胺 在 硫酸 作用下， 生成 3-甲基-4-苯基-2H-异恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Logemann et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1175,1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis
  申请人：Clerin Valerie

  公开号：US20080009485A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds in the treating or preventing thrombosis in a mammal, or preventing progression of symptoms of thrombosis.

  这项发明提供了一种使用通式所示的取代吲哚化合物及其药用盐形式的方法。该发明提供了一种在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。
• The Vilsmeier-Haack reaction with 3,4-disubstituted isoxazolin-5-ones. A new synthesis of 1,3-oxazin-6-ones and 1,3-oxazine-2,6-diones.
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Henriette Molinari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84058-7

  日期：1986.1

  A novel synthesis of 2-dimethylamino-3,4-disubstituted-6-1,3-oxazin-6-ones by a Vilsmeier-Haack type reaction on isoxazolin-5-ones is presented.

  提出了在异恶唑啉-5-酮上通过Vilsmeier-Haack型反应合成2-二甲基氨基-3,4-二取代-6 -1,3-恶嗪-6-酮的新方法。
• 1,3-Oxazin-6-ones from 5(2<i>H</i>)-Isoxazolones
  作者：Egle M. Beccalli、Tiziana Benincori、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-1988-27660

  日期：——

  The reaction of 5(2H)-isoxazolones 1 with. 1,1-dihalocompounds, in the presence of a base, affords 1,3-oxazin-6-ones 3.

  5(2H)-异恶唑酮1与的反应。 1,1-二卤代化合物在碱存在下生成1,3-恶嗪-6-酮3。
• Methods for the Use of Inhibitors of Cytosolic Phospholipase A2
  申请人：McKew John C.

  公开号：US20100035957A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention provides methods for the use of substituted indole compounds of the general formula: and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. The invention provides methods for the use of the compounds as inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly phospholipase A 2 enzymes, and for the medical treatment, prevention and inhibition diseases and disorders including asthma, stroke, atherosclerosis, multiple sclerosis, Parkinson's disease, arthritic disorders, rheumatic disorders, central nervous system damage resulting from stroke, central nervous system damage resulting from ischemia, central nervous system damage resulting from trauma, inflammation caused or potentiated by prostaglandins, inflammation caused or potentiated by leukotrienes, inflammation caused or potentiated by platelet activation factor, pain caused or potentiated by prostaglandins, pain caused or potentiated by leukotrienes, and pain caused or potentiated by platelet activation factor.

  本发明提供了代替吲哚化合物的使用方法，其一般式为：及其药学上可接受的盐形式。本发明提供了将这些化合物用作各种磷脂酶酶活性的抑制剂的使用方法，特别是磷脂酶A2酶，以及用于医疗治疗、预防和抑制包括哮喘、中风、动脉粥样硬化、多发性硬化症、帕金森病、关节炎性疾病、风湿性疾病、中风引起的中枢神经系统损伤、缺血引起的中枢神经系统损伤、创伤引起的中枢神经系统损伤、由前列腺素引起或增强的炎症、由白三烯引起或增强的炎症、由血小板活化因子引起或增强的炎症、由前列腺素引起或增强的疼痛、由白三烯引起或增强的疼痛以及由血小板活化因子引起或增强的疼痛等疾病和障碍的使用方法。
• The Vilsmeier-Haack reaction of isoxazolin-5-ones. Synthesis and reactivity of 2-(dialkylamino)-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1021/jo00391a048

  日期：1987.7