[(2R,3S,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aS)-5-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,10a-dimethyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetic acid | 494760-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aS)-5-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,10a-dimethyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-dimethyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]acetic acid
• CAS: 494760-39-3
• 化学式: C₃₈H₅₆O₈Si
• 分子量: 668.943
• InChiKey: UCVZRDBROFRYDZ-YDGRSVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aS)-5-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,10a-dimethyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,3R,6R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-16-ethenyl-15-[[(1S,3R,5R,6R,8S,10R,12S,13S,15S,17R)-6-ethenyl-10,12-dimethyl-13-phenylmethoxy-15-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-yl]oxy]-13,15-dimethyl-6-phenyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecane
  参考文献：
  名称：

  Gambierol和16-epi-Gambierol的全合成及其生物活性

  摘要：

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。

  DOI：

  10.1021/ja036984k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6S,8S,8aS)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-2,8a-dimethyl-8-phenylmethoxy-6-(3-phenylmethoxypropyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 碳酸氢钠 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 [(2R,3S,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aS)-5-Benzyloxy-7-(3-benzyloxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4a,10a-dimethyl-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Gambierol和16-epi-Gambierol的全合成及其生物活性

  摘要：

  Gambierol (1) 和 16-epi-gambierol (2) 的收敛全合成已经实现。ABC 和 FGH 环段 4 和 5 分别由已知化合物 6 和 13 通过线性方式制备。制备的片段通过我们自己的合成策略连接，包括 α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后闭环复分解以提供八环醚 3。由 3 制备的二碘烯烃 45 通过新颖的立体选择性氢解，然后去保护。三烯侧链的构建是通过 50 与 Z-乙烯基锡烷 41 的改良 Stille 偶联进行的，得到 1。对差向异构八环 34 进行类似的转化得到 2，在该浓度下对小鼠没有毒性14 毫克/公斤。

  DOI：

  10.1021/ja036984k

文献信息

• Total Synthesis of Gambierol
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Akio Ohno、Kumiko Matsuda、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja028726d

  日期：2003.1.1

  The convergent total synthesis of gambierol (1) is described. The octacyclic ether framework of 1 was constructed via the intramolecular allylation of alpha-chloroacetoxy ether followed by ring-closing metathesis. A modified Stille coupling was successfully applied to the synthesis of the triene side chain.

  描述了甘比罗 (1) 的收敛全合成。1 的八环醚骨架是通过 α-氯乙酰氧基醚的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解来构建的。改进的Stille偶联成功地应用于三烯侧链的合成。