ethyl (E)-3-[[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4a-dimethyl-6-(3-oxopropyl)-2-prop-2-enyl-2,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-7-yl]oxy]prop-2-enoate | 938455-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4a-dimethyl-6-(3-oxopropyl)-2-prop-2-enyl-2,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-7-yl]oxy]prop-2-enoate
• CAS: 938455-31-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₇Si
• 分子量: 510.744
• InChiKey: DIZSNSMLMIHHLM-AIYYPPPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4a-dimethyl-6-(3-oxopropyl)-2-prop-2-enyl-2,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-7-yl]oxy]prop-2-enoate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 3-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,13R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-13-(naphthalen-2-ylmethoxy)-12-[2-(naphthalen-2-ylmethoxy)ethyl]-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-6-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-6-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-3,4a-dimethyl-2-prop-2-enyl-2,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3,7-diol 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ethyl (E)-3-[[(2R,3S,4aR,6S,7R,8aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4a-dimethyl-6-(3-oxopropyl)-2-prop-2-enyl-2,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-7-yl]oxy]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  甘菊酸BCDEFGHIJ环聚醚核，强效抗真菌多环醚的聚合合成

  摘要：

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.039

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Gambieric Acids A and C: Convergent Assembly of the Nonacyclic Polyether Skeleton
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200604625

  日期：2007.3.26
• Convergent synthesis of the BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ethers
  作者：Kazushi Sato、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.039

  日期：2007.6

  A convergent synthesis of the nonacyclic BCDEFGHIJ-ring polyether core of gambieric acids, potent antifungal polycyclic ether marine natural products, has been achieved. The present synthesis involved as key features: (i) convergent union of the BCD- and GHIJ-ring fragments through esterification, (ii) construction of the E-ring as a lactone form via reductive acetylation, (iii) stereoselective allylation

  已经完成了冈比亚酸的非环状BCDEFGHIJ环聚醚核（有效的抗真菌多环醚海洋天然产物）的会聚合成。本合成涉及关键特征：（i）通过酯化使BCD-和GHIJ-环片段收敛结合，（ii）通过还原性乙酰化将E-环构造成内酯形式，（iii）立体选择性烯丙基化以建立C26立体中心，和（iv）闭环易位反应，形成九元F环。