2-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3,4-diol | 498531-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 6-Dimethylamino-9(β-D-ribofuranosyl)-purin；6-Dimethylaminopurin-ribonucleosid；N⁶,N⁶-Dimethyladenosin；N⁶,N⁶-dimethyl-adenosine；(2S,3S,4R,5S)-2-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 498531-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: WVGPGNPCZPYCLK-GTBBIVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloropurine-9-β-D-ribofuranose 、 二甲胺 在 potassium phosphate 、 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到2-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过可回收的铜 (II)-磷金刚烷磺酸体系室温胺化水中的氯杂芳烃

  摘要：

  氯杂芳烃的 Buchwald-Hartwig 胺化一直是一个具有挑战性的合成过程，很少有方案在环境温度下促进这种重要的转化。目前的报告讨论了一种高效的铜基催化系统 (Cu/PTABS)，用于在环境温度下在作为唯一反应溶剂的水中胺化氯杂芳烃，这是首次报道的组合。多种氯杂芳烃可以在温和的反应条件下与伯胺和仲胺以及选定的氨基酸酯有效偶联。所开发协议的催化效率还促进了抗生素（氟沙星）和抗癌药物等活性药物成分 (API) 的后期功能化。催化系统在 0 的极低浓度下也能高效运行。0001 mol % (TON = 980,000) 并且可以循环使用 12 次而没有任何明显的活性损失。理论计算表明，配体 PTABS 的 π 受体能力是催化体系显着高反应性的主要原因。使用 UV-VIS 和 ESR 光谱对反应中的催化物质进行了初步表征，为 Cu(II) 氧化态提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00845

文献信息

• Room-Temperature Amination of Chloroheteroarenes in Water by a Recyclable Copper(II)-Phosphaadamantanium Sulfonate System
  作者：Udaysinh Parmar、Dipesh Somvanshi、Santosh Kori、Aman A. Desai、Rambabu Dandela、Dilip K. Maity、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00845

  日期：2021.7.2

  Buchwald–Hartwig amination of chloroheteroarenes has been a challenging synthetic process, with very few protocols promoting this important transformation at ambient temperature. The current report discusses about an efficient copper-based catalytic system (Cu/PTABS) for the amination of chloroheteroarenes at ambient temperature in water as the sole reaction solvent, a combination that is first to

  氯杂芳烃的 Buchwald-Hartwig 胺化一直是一个具有挑战性的合成过程，很少有方案在环境温度下促进这种重要的转化。目前的报告讨论了一种高效的铜基催化系统 (Cu/PTABS)，用于在环境温度下在作为唯一反应溶剂的水中胺化氯杂芳烃，这是首次报道的组合。多种氯杂芳烃可以在温和的反应条件下与伯胺和仲胺以及选定的氨基酸酯有效偶联。所开发协议的催化效率还促进了抗生素（氟沙星）和抗癌药物等活性药物成分 (API) 的后期功能化。催化系统在 0 的极低浓度下也能高效运行。0001 mol % (TON = 980,000) 并且可以循环使用 12 次而没有任何明显的活性损失。理论计算表明，配体 PTABS 的 π 受体能力是催化体系显着高反应性的主要原因。使用 UV-VIS 和 ESR 光谱对反应中的催化物质进行了初步表征，为 Cu(II) 氧化态提供了证据。