6-chloropurine-9-β-D-ribofuranose | 415705-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloropurine-9-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 6-chloropurine riboside；9-(beta-L-RIBOFURANOSYL)-6-CHLOROPURINE；(2S,3S,4R,5S)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 415705-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₄
• 分子量: 286.675
• InChiKey: XHRJGHCQQPETRH-DEGSGYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸盐酸盐 、 6-chloropurine-9-β-D-ribofuranose 在 potassium phosphate 、 4-（（1R，3R，5S，7R）-1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷-1-ium-1-基）丁烷-1-磺酸盐 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以20%的产率得到2-((9-(3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)amino)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过可回收的铜 (II)-磷金刚烷磺酸体系室温胺化水中的氯杂芳烃

  摘要：

  氯杂芳烃的 Buchwald-Hartwig 胺化一直是一个具有挑战性的合成过程，很少有方案在环境温度下促进这种重要的转化。目前的报告讨论了一种高效的铜基催化系统 (Cu/PTABS)，用于在环境温度下在作为唯一反应溶剂的水中胺化氯杂芳烃，这是首次报道的组合。多种氯杂芳烃可以在温和的反应条件下与伯胺和仲胺以及选定的氨基酸酯有效偶联。所开发协议的催化效率还促进了抗生素（氟沙星）和抗癌药物等活性药物成分 (API) 的后期功能化。催化系统在 0 的极低浓度下也能高效运行。0001 mol % (TON = 980,000) 并且可以循环使用 12 次而没有任何明显的活性损失。理论计算表明，配体 PTABS 的 π 受体能力是催化体系显着高反应性的主要原因。使用 UV-VIS 和 ESR 光谱对反应中的催化物质进行了初步表征，为 Cu(II) 氧化态提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00845

文献信息

• Novel iron complexes bearing N6-substituted adenosine derivatives: Synthesis, magnetic, 57Fe Mössbauer, DFT, and in vitro cytotoxicity studies
  作者：Zdeněk Trávníček、Jiří Mikulík、Michal Čajan、Radek Zbořil、Igor Popa

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.082

  日期：2008.9

  1H and 13C NMR spectroscopies, magnetochemical and conductivity measurements, thermal (TGA/DSC/DTA) analyses, and DFT calculations. It has been found that the organic molecule is coordinated to iron via N7 atom of the appropriate adenosine derivative and the products are represented by mixtures of complexes with various iron oxidation (Fe(III)/Fe(II)) and spin states (S=5/2, 4/2, 3/2, 2/2) and geometries

  涉及主要成分为[Fe（L（n））Cl（3）]。H（2）O的N6-苄基腺苷衍生物的铁配合物（1-7）其中L（1）= N6-（2-氟苄基）腺苷（1），L（2）= N6-（4-氟苄基）腺苷（2），L（3）= N6-（2-三氟甲基苄基）腺苷（3），L（4）= N6-（3-三氟甲基苄基）腺苷（4），L（5）= N6-（4-三氟甲基苄基）腺苷（5），L（6）= N6-（4-三氟甲氧基苄基）腺苷（6），L（7）= N6-（4-已经合成了氯苄基）腺苷（7）。通过元素分析，可变温度和现场57Fe Mossbauer，ES + MS，FTIR，1H和13C NMR光谱，磁化学和电导率测量，热（TGA / DSC / DTA）分析和DFT计算对化合物进行了表征。已发现有机分子通过适当的腺苷衍生物的N7原子与铁配位，产物由具有各种铁氧化态（Fe（III）/ Fe（II））和自旋态（S = 5 / 2、4 / 2、3
• Synthesis of N6-adenosine adducts expected from cyclopenta-ring activation of acenaphthylene and aceanthrylene
  作者：A.W. Bartczak、R. Sangaiah、D.J. Kelman、G.E. Toney、L.J. Deterding、J. Charles、G.D. Marbury、A. Gold

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99214-1

  日期：1989.1

  aceanthren-1-amine-2-ol react with 2-chloropurine-9-β--ribofuranose to yield easily separable diastereomeric mixtures of N6-modified adenosine, corresponding to RNA adducts expected from the corresponding 1,2-oxides. These are the first examples of nucleoside adducts of cyclopentaPAH.

  顺式和反式Ac啶-1-胺-2-醇和反式乙酰蒽-1-胺-2-醇与2-氯嘌呤-9-β-核糖呋喃糖反应生成N 6修饰的腺苷的容易分离的非对映异构混合物，对应于预期从相应的1,2-氧化物中获得RNA加合物。这些是环戊PAH的核苷加合物的第一个实例。
• Jiang, Hong; Congleton, Johanna; Liu, Qun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1658 - 1659
  作者：Jiang, Hong、Congleton, Johanna、Liu, Qun、Merchant, Paolomi、Malavasi, Fabio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Room-Temperature Amination of Chloroheteroarenes in Water by a Recyclable Copper(II)-Phosphaadamantanium Sulfonate System
  作者：Udaysinh Parmar、Dipesh Somvanshi、Santosh Kori、Aman A. Desai、Rambabu Dandela、Dilip K. Maity、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00845

  日期：2021.7.2

  Buchwald–Hartwig amination of chloroheteroarenes has been a challenging synthetic process, with very few protocols promoting this important transformation at ambient temperature. The current report discusses about an efficient copper-based catalytic system (Cu/PTABS) for the amination of chloroheteroarenes at ambient temperature in water as the sole reaction solvent, a combination that is first to

  氯杂芳烃的 Buchwald-Hartwig 胺化一直是一个具有挑战性的合成过程，很少有方案在环境温度下促进这种重要的转化。目前的报告讨论了一种高效的铜基催化系统 (Cu/PTABS)，用于在环境温度下在作为唯一反应溶剂的水中胺化氯杂芳烃，这是首次报道的组合。多种氯杂芳烃可以在温和的反应条件下与伯胺和仲胺以及选定的氨基酸酯有效偶联。所开发协议的催化效率还促进了抗生素（氟沙星）和抗癌药物等活性药物成分 (API) 的后期功能化。催化系统在 0 的极低浓度下也能高效运行。0001 mol % (TON = 980,000) 并且可以循环使用 12 次而没有任何明显的活性损失。理论计算表明，配体 PTABS 的 π 受体能力是催化体系显着高反应性的主要原因。使用 UV-VIS 和 ESR 光谱对反应中的催化物质进行了初步表征，为 Cu(II) 氧化态提供了证据。