(cis)-5'-chloro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydrospiro[β-carboline-1,3'-indol]-2'(1'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (cis)-5'-chloro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydrospiro[β-carboline-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: (3S,3'S)-5-chloro-3'-methylspiro[1H-indole-3,1'-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole]-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O
• 分子量: 337.809
• InChiKey: QGMFKGFHTXZZHX-OVWNDWIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-ALPHA-甲基色胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (cis)-5'-chloro-3-methyl-2,3,4,9-tetrahydrospiro[β-carboline-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Study of the Spiroindolones: A New Class of Antimalarials

  摘要：

  在新型抗疟疾候选药物NITD609的合成过程中，在Pictet-Spengler反应中观察到了高度的不对映选择性。通过分离4E和4Z亚胺中间体，对动力学和热力学条件下的反应进行了系统的机理研究。这项研究为这一重要化合物类别的不对映选择性提供了见解。

  DOI：

  10.3390/molecules170910131

文献信息

• Mechanistic Study of the Spiroindolones: A New Class of Antimalarials
  作者：Bin Zou、Peiling Yap、Louis-Sebastian Sonntag、Seh Yong Leong、Bryan K. S. Yeung、Thomas H. Keller

  DOI：10.3390/molecules170910131

  日期：——

  During the synthesis of the new antimalarial drug candidate NITD609, a high degree of diastereoselectivity was observed in the Pictet-Spengler reaction. By isolating both the 4E and 4Z imine intermediates, a systematic mechanistic study of the reaction under both kinetic and thermodynamic conditions was conducted. This study provides insight into the source of the diastereoselectivity for this important class of compounds.

  在新型抗疟疾候选药物NITD609的合成过程中，在Pictet-Spengler反应中观察到了高度的不对映选择性。通过分离4E和4Z亚胺中间体，对动力学和热力学条件下的反应进行了系统的机理研究。这项研究为这一重要化合物类别的不对映选择性提供了见解。