bicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one | 35826-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one
• 英文别名: bicyclo<3.2.0>hept-3,6-dien-2-one；Bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one
• CAS: 35826-08-5
• 化学式: C₇H₆O
• 分子量: 106.124
• InChiKey: MPLZNSSYMBHANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one 在 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 氘代甲醇-d 、 重水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2',2'-dideuteriospiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[3.2.0]hept-6-ene]
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰氧基三环[4.1.0.0 2,7 ] Hept-4-en-3-one; 乙酰丙酮的价异构体的合成及新的键重组

  摘要：

  合成了4-乙酰氧基三环[4.1.0.0 2,7 ]庚-4-en-3-one（），它是2-乙酰氧基托酮的化合价异构体。在吡啶中于150℃加热后，重新排列成1-乙酰氧基双环[3.2.0]庚-3,6-二烯-2-酮（）；通过氘标记实验检查了其机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81878-5
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  与酸络合时，托酮或2-甲氧托酮的光化学变化

  摘要：

  在添加BF 3 ·Et 2 O或H 2 SO 4时，CH 3 CN中的2-甲氧肌酮（1）的价态光异构化从1-甲氧基-（2）转移至3-甲氧基双环[3.2.0]庚- 3,6-dien-2-one（3）作为产物，而使用tropone则从光二聚化到化合价异构化，从而得到干净的双环[3.2.0] hepta-3,6-dien-2-one（5）。

  DOI：

  10.1039/c39900001336

文献信息

• Some Preparation Methods of a Tricyclo[4.1.0.0^2,7]Hept-4-En-3-One Skeleton
  作者：Shigeharu Wakabayashi、Naoki Saito、Yoshikazu Sugihara、Takashi Sugimura、Ichiro Murata

  DOI：10.1080/00397919508015880

  日期：1995.7

  acetic acid was elaborated in our synthetic method of a tricyclo[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-one (tropovalene) skeleton. Presented was a new synthetic method of this skeleton, which consists of a reaction sequence of 1,4-addition of propanethiol to bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one, photochemical construction of bicyclobutane skeleton, oxidation, and thermal elimination of sulfenic acid.

  摘要 在我们的三环[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-one（原戊烯）骨架的合成方法中详细阐述了乙酸的β-消除。提出了该骨架的新合成方法，包括丙硫醇的1,4-加成到双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one的反应顺序，双环丁烷骨架的光化学构建，氧化，和次磺酸的热消除。
• Hoffmann,R.W. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 3410 - 3420
  作者：Hoffmann,R.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• REINGOLD, I. DAVID;KWONG, KATY S.;MENARD, MATTHEW M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 708-710
  作者：REINGOLD, I. DAVID、KWONG, KATY S.、MENARD, MATTHEW M.

  DOI：——

  日期：——
• SUGIHARA, YOSHIKAZU;YAMATO, AKIKAZU;MURATA, ICHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 34, 3257-3260
  作者：SUGIHARA, YOSHIKAZU、YAMATO, AKIKAZU、MURATA, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• 4-Acetoxytricyclo[4.1.0.02,7]Hept-4-en-3-one; synthesis and novel bond reorganization of a valence isomer of 2-acetoxytropone
  作者：Yoshikazu Sugihara、Akikazu Yamato、Ichiro Murata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81878-5

  日期：1981.1

  4-Acetoxytricyclo[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-one (), a valence isomer of 2-acetoxytropone, was synthesized. Upon heating in pyridine at 150°C, rearranged into 1-acetoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one (); the mechanism of which was examined by means of deuterium labeling experiments.

  合成了4-乙酰氧基三环[4.1.0.0 2,7 ]庚-4-en-3-one（），它是2-乙酰氧基托酮的化合价异构体。在吡啶中于150℃加热后，重新排列成1-乙酰氧基双环[3.2.0]庚-3,6-二烯-2-酮（）；通过氘标记实验检查了其机理。