1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethylspiro[2.5]octane-4,8-dione | 1620142-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethylspiro[2.5]octane-4,8-dione
• CAS: 1620142-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₂
• 分子量: 276.763
• InChiKey: BEDLHTCSQINJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethylspiro[2.5]octane-4,8-dione 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Opening Cyclization of Cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with Amines: Rapid Access to 2-Substituted 4-Hydroxyindole

  摘要：

  An efficient ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with primary amines has been developed. The reaction proceeded at room temperature without any additives to provide 2-substituted tetrahydroindol-4-ones in good to excellent yields without the formation of the 3-substituted isomers. The obtained product was readily converted into a 2-substituted 4-hydroxyindole derivative via a synthetically useful indoline intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol501837b
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-6,6-dimethylspiro[2.5]octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐的蓝色LED辐照提供了自由基基中间体，可实现烯烃的高效无金属环丙烷化。

  摘要：

  据报道，用蓝色LED的光辐照烯烃和β-二羰基衍生的碘鎓烷基化物的混合物时，可以轻松，高度化学选择性地合成双活化的环丙烷。这种无金属的合成方法可得到高达96％的环丙烷收率，可与环状和无环乙炔一起使用，并可与多种电子多样性的烯烃进行合成。计算分析解释了观察到的高选择性，这是由独家的HOMO到LUMO激发产生的，而不是由游离的卡宾产生的。该过程操作简单，不使用光催化剂，并且一步即可提供用于复杂分子合成的重要构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201908994

文献信息

• Metal-free intermolecular cyclopropanation between alkenes and iodonium ylides mediated by PhI(OAc)₂·Bu₄NI
  作者：Jason Tao、Carl D. Estrada、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c7cc04859a

  日期：——

  A rapid, mild and metal-free intermolecular cyclopropanation between iodonium ylides and alkene-containing substrates mediated by PhI(OAc)2·Bu4NI is reported. Iodonium ylides of cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyls were reacted with a variety of mono-, di-, tri- and tetra-substituted alkenes of various structural types to give 29 cyclopropanes in up to 97% yield.

  据报道，由PhI（OAc）2 ·Bu 4 NI介导的碘鎓烷基化物和含烯烃的底物之间快速，温和且无金属的分子间环丙烷化作用。使环状和无环1，3-二羰基的碘鎓碘化物与各种不同结构类型的单，二，三和四取代的烯烃反应，以最高97％的收率得到29个环丙烷。