N-(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-bromothien-2-yl)phthalimide | 1351947-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-bromothien-2-yl)phthalimide
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-ethylhexyl)isoindoline-1,3-dione；4,7-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-ethylhexyl)isoindole-1,3-dione；4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2-(2-ethylhexyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1351947-38-0
• 化学式: C₂₄H₂₃Br₂NO₂S₂
• 分子量: 581.392
• InChiKey: ILZUIWXENRWNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2-（2-乙基己基）异吲哚啉-1,3-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-bromothien-2-yl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  由基于二噻吩并吡咯的供体-受体聚合物制备的倒置几何形状电池和卷对卷涂层大面积电池的合成和光电性能†

  摘要：

  一系列供体-受体低带隙聚合物，由交替组成 二硫代吡咯 或其作为捐助者的衍生物，以及 邻苯二甲酰亚胺 或者 噻诺[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮由于受体（P1-P4）是通过Stille偶联聚合合成的。所有聚合物表现出很强的吸收在可见光区，为P2和P4拥有噻诺[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮作为受体，它们的薄膜吸收分别覆盖500-800 nm和500-750 nm的区域，这使其成为低带隙聚合物太阳能电池（PSC）材料的吸引力。通过并入噻吩桥，P3和P4的HOMO能级分别比P1和P2高0.24和0.21 eV 。对于P2，获得的带隙低至1.66 eV 。在具有倒装器件几何形状的体异质结PSC上进行了放大实验，该结构通过旋涂和小尺寸辊对辊（R2R）狭缝模头涂布和丝网印刷进行了小规模制造。在这两种情况下，性能最好的聚合物都是V oc的P2。0.56的V，一个Ĵ SC毫安-12.6厘米-2，40

  DOI：

  10.1039/c2ta00695b

文献信息

• Phthalimide-Based Wide Bandgap Donor Polymers for Efficient Non-Fullerene Solar Cells
  作者：Jianwei Yu、Jie Yang、Xin Zhou、Simiao Yu、Yumin Tang、Hang Wang、Jianhua Chen、Shiming Zhang、Xugang Guo

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b01958

  日期：2017.11.28

  Organic solar cells (OSCs) have achieved rapid progress, recently, due to the breakthrough of using fused-ring electron acceptors (FREAs), which show broad absorption and narrow bandgap compared to fullerene derivatives. To further improve the device performance of OSCs, it is highly desired to develop suitable donor polymers which feature complementary absorption and favorable energy levels to match

  最近，由于使用稠环电子受体（FREA）的突破，有机太阳能电池（OSC）取得了飞速发展，与富勒烯衍生物相比，该技术显示出宽的吸收和窄的带隙。为了进一步改善OSC的装置性能，非常需要开发合适的供体聚合物，其特征在于互补的吸收和有利的能级以匹配非富勒烯受体。我们在这里报告了两种邻苯二甲酰亚胺基宽带隙聚合物TPhI-BDT和TffPhI-DBT的合成。TffPhI-BDT基于新的电子受体单元二氟邻苯二甲酰亚胺（ffPhI）。与未氟化的类似物TPhI-BDT相比，氟的添加导致TffPhI-DBT具有相当的吸收率，但前沿分子轨道较低。当掺入非富勒烯OSC中时，聚合物TPhI-BDT的PCE为8。V oc为0.90 V，J sc为14.07 mA cm –2，且FF为66.0％。含氟类似物聚合物TffPhI-BDT的PCE改善了9.48％，更大的V oc为0.93 V，J sc为15.92 mA cm -2，并且FF为63
• D–A copolymers based on dithienosilole and phthalimide for photovoltaic materials
  作者：Maojie Zhang、Xia Guo、Zhi-Guo Zhang、Yongfang Li

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.10.007

  日期：2011.11

  Two D-A copolymers containing dithienosilole (DTS) donor unit and phthalimide (Ph) acceptor unit, PDTSPh and PDTSBTPh, were synthesized by the Pd-catalyzed Stille-coupling method. The copolymers have a strong absorption ranging from 350 to 650 nm, exhibit good solubility and thermal stability. The highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels of the copolymers determined by cyclic voltammetry were about -5.2 and -3.0 eV, respectively. The power conversion efficiency of the polymer solar cells based on PDTSBTPh:PC(70)BM (1:2, w/w) reached 2.1% with open-circuit voltage of 0.83 V and a short-circuit current of 6.27 mA/cm(2), under the illumination of AM1.5, 100 mW/cm(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and photovoltaic properties from inverted geometry cells and roll-to-roll coated large area cells from dithienopyrrole-based donor–acceptor polymers
  作者：Wei Yue、Thue T. Larsen-Olsen、Xiaolian Hu、Minmin Shi、Hongzheng Chen、Mogens Hinge、Peter Fojan、Frederik C. Krebs、Donghong Yu

  DOI：10.1039/c2ta00695b

  日期：——

  donor–acceptor low band gap polymers composed of alternating dithienopyrrole or its derivative as donors and phthalimide or thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione as acceptors (P1–P4) are synthesized by Stille coupling polymerization. All polymers show strong absorption in the visible region, for P2 and P4 possessing thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione as an acceptor, their film absorption covers the region of 500–800

  一系列供体-受体低带隙聚合物，由交替组成 二硫代吡咯 或其作为捐助者的衍生物，以及 邻苯二甲酰亚胺 或者 噻诺[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮由于受体（P1-P4）是通过Stille偶联聚合合成的。所有聚合物表现出很强的吸收在可见光区，为P2和P4拥有噻诺[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮作为受体，它们的薄膜吸收分别覆盖500-800 nm和500-750 nm的区域，这使其成为低带隙聚合物太阳能电池（PSC）材料的吸引力。通过并入噻吩桥，P3和P4的HOMO能级分别比P1和P2高0.24和0.21 eV 。对于P2，获得的带隙低至1.66 eV 。在具有倒装器件几何形状的体异质结PSC上进行了放大实验，该结构通过旋涂和小尺寸辊对辊（R2R）狭缝模头涂布和丝网印刷进行了小规模制造。在这两种情况下，性能最好的聚合物都是V oc的P2。0.56的V，一个Ĵ SC毫安-12.6厘米-2，40