(1R,2S,5R)-menthyl (R)-2-methoxy-2-phenylpent-3-ynoate | 1357075-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-menthyl (R)-2-methoxy-2-phenylpent-3-ynoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2R)-2-methoxy-2-phenylpent-3-ynoate
• CAS: 1357075-77-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: YGLSUHZSQODZOQ-KHHDVDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R,2'R)-6,6-dimethyl-3-(2'-ethoxy-1'-phenyl-1'-oxo-2'-ethylsulfanyl)-2-(O-t-butyl-dimethylsilyl-hydroxymethyl)-bicyclo[3.1.1]heptane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Jones reagent 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (1R,2S,5R)-menthyl (R)-2-methoxy-2-phenylpent-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-2-甲氧基-2-苯基戊-3-炔酸的非对映选择性制备及其作为可靠的手性衍生剂的用途

  摘要：

  苯甲酰基-S，O-乙缩醛1a和1b用作手性助剂，以实现非对映选择性制备2-甲氧基-2-苯基戊-3-炔酸（MPPAs）的两种对映体。后者与几种手性仲醇和一些伯胺缩合，以评估其作为手性衍生剂（CDA）的潜力。的1个对应的酯和酰胺的1 H NMR光谱显示出很强的一致性与甲醇和胺部分，其观察到的ΔδL的绝对构型1和ΔδL 2个值分别为在0.1-0.4和0.02-0.12 ppm的范围。

  DOI：

  10.1021/jo2016554