N-[2-(aminomethyl)-1-methylimidazol-4-yl]-2,2-dimethylpropanamide | 1333113-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(aminomethyl)-1-methylimidazol-4-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1333113-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄O
• 分子量: 210.279
• InChiKey: TVBVDQNFFMWCRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-1-methylimidazol-4-yl)-2,2-dimethylpropanamide 、 N-[2-(aminomethyl)-1-methylimidazol-4-yl]-2,2-dimethylpropanamide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到N-(2-[(([4-(2,2-dimethylpropanamido)-1-methylimidazol-2-yl]methyl)amino)methyl]-1-methylimidazol-4-yl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-甲酰基-1-甲基咪唑-4-基）-2,2-二甲基丙酰胺：一种用于制备具有可变第二配位域的咪唑-胺配体的通用试剂

  摘要：

  描述了从1-甲基-2-甲醛向N-（2-甲酰基-1-甲基咪唑-4-基）-2,2-二甲基丙酰胺的两种合成途径。该试剂可作为有用的合成子，用于在氰基硼氢化钠存在下与伯胺和仲胺进行还原胺化反应，生成一系列带有第二个配位球官能团的配体。还报道了用氨基酸，席夫碱和其他酰胺在4-位官能化的相关咪唑合成子的合成方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.025
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 硝酸铵 、 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 N-[2-(aminomethyl)-1-methylimidazol-4-yl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-甲酰基-1-甲基咪唑-4-基）-2,2-二甲基丙酰胺：一种用于制备具有可变第二配位域的咪唑-胺配体的通用试剂

  摘要：

  描述了从1-甲基-2-甲醛向N-（2-甲酰基-1-甲基咪唑-4-基）-2,2-二甲基丙酰胺的两种合成途径。该试剂可作为有用的合成子，用于在氰基硼氢化钠存在下与伯胺和仲胺进行还原胺化反应，生成一系列带有第二个配位球官能团的配体。还报道了用氨基酸，席夫碱和其他酰胺在4-位官能化的相关咪唑合成子的合成方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.025