(1R,2R,3S,6R)-3-hydroxy-1,2,6,9,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one | 1384185-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R)-3-hydroxy-1,2,6,9,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
• 英文别名: (3aR,4R,5S,7aR)-5-hydroxy-3,3,3a,4,7a-pentamethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-inden-2-one
• CAS: 1384185-18-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: PLOCHYNTBAETOR-ZNIXKSQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R)-3-hydroxy-1,2,6,9,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,6R,8R)-1,2,6,9,9-pentamethyl-8-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)bicyclo[4.3.0]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific First Total Synthesis of ent-Allothapsenol

  摘要：

  The enantiospecific first total synthesis of the enantiomer of the irregular sesquiterpene from Ligusticumgrayi allothapsenol, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described, which confirmed the assumed absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290527
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-1,2,6,9,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonane-spiro[8.2']-1,3-dioxolan-4-en-3-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,3S,6R)-3-hydroxy-1,2,6,9,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific First Total Synthesis of ent-Allothapsenol

  摘要：

  The enantiospecific first total synthesis of the enantiomer of the irregular sesquiterpene from Ligusticumgrayi allothapsenol, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described, which confirmed the assumed absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290527