Ethyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-1-thio-β-D-galactopyranosid | 110797-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-1-thio-β-D-galactopyranosid
• 英文别名: ethyl 2-azido-2,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside；ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 110797-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 375.403
• InChiKey: IMXKEJXTNCXKBL-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  136.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-1-thio-β-D-galactopyranosid 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rauwald, Wolfgang; Weichert, Udo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 75 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  peracetylated α-glycosyl nitrate 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranose 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Ethyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-1-thio-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rauwald, Wolfgang; Weichert, Udo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 75 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Removal of Protecting Groups from <i>O</i>-Glycosyl Amino Acid and Peptide (Methoxyethoxy)ethyl Esters Using Lipases and Papain
  作者：Jörg Eberling、Peter Braun、Danuta Kowalczyk、Michael Schultz、Horst Kunz

  DOI：10.1021/jo951899j

  日期：1996.1.1

  selective C-terminal deprotection of O-glycopeptide (methoxyethoxy)ethyl esters is achieved under mild conditions (pH 6.6, 37 degrees C) by enzymatic hydrolysis using papain or lipase M from Mucor javanicus to give building blocks useful for chain-extending glycopeptide synthesis. On the other hand, the selective removal of acetyl protecting groups from the saccharide portion of glycopeptides is accomplished

  O-糖肽（甲氧基乙氧基）乙酯的选择性C末端脱保护是在温和条件下（pH 6.6，37摄氏度），通过木瓜蛋白酶或木脂酶M的脂肪酶M酶促水解实现的，从而提供了可用于扩链糖肽合成的结构单元。另一方面，从糖肽的糖部分选择性除去乙酰基保护基团是通过用脂肪酶WG从小麦胚芽中进行选择性酶水解，为酶促糖基转移反应提供模型底物来实现的，以延长这些缀合物的碳水化合物侧链。 。
• Gram scale synthesis of A (type 2) and B (type 2) blood group tetrasaccharides through 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine
  作者：Tatiana V. Tyrtysh、Elena Yu. Korchagina、Ivan M. Ryzhov、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1016/j.carres.2017.06.014

  日期：2017.9

  Fuc-Gal-anhydroGlcNAc with single free 3'-OH group. Its standard α-galactosylation gave protected B (type 2) tetrasaccharide. For synthesis of correspondent A tetrasaccharide seven different 2-azido-2-deoxygalactosyl (GalN3) donors were tested: 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-GalN3 thioglycoside was shown to provide the best yield (89%) and stereoselectivity (α/β = 24:1). Further 1,6-anhydro cycle opening

  从3-O-苯甲酰基-1，6-脱水-N-乙酰基葡糖胺开始，提出了以3-氨基丙基糖苷形式的A（2型）和B（2型）四糖的革兰氏合成。其半乳糖基化，然后再保护，得到具有单个游离2'-OH基团的乳糖胺衍生物，总产率为75％。标准岩藻糖基化和下一轮再保护的总产率为88％，得到具有单个游离3'-OH基团的三糖Fuc-Gal-anhydroGlcNAc。其标准的α-半乳糖基化得到保护的B（2型）四糖。为了合成对应的A四糖，测试了七个不同的2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基（GalN3）供体：6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-GalN3硫代糖苷提供了最佳收率（89％），立体选择性（α/β= 24：1）。进一步打开1,6-脱水循环，
• Syntheses of Anomerically Phosphodiester-Linked Oligomers of the Repeating Units of the <i>Haemophilus </i><i>i</i><i>nfluenzae</i> Types c and f Capsular Polysaccharides
  作者：Jonas Hansson、Per J. Garegg、Stefan Oscarson

  DOI：10.1021/jo001302m

  日期：2001.9.1

  trimers of the repeating units of the capsular polysaccharide of Haemophilus influenzae type c, -4)-3-O-Ac-beta-D-GlcpNAc-(1-->3)-alpha-D-Galp-(1-OPO(3-)-, and type f, -3)-beta-D-GalpNAc-(1-->4)-3-O-Ac-alpha-D-GalpNAc-(1-OPO(3-)-, have been synthesized for use in immunological studies. H-Phosphonate chemistry was used for the formation of the interglycosidic phosphate diester linkages. Two types of building

  通过从α/β混合物中结晶前体半缩醛的纯α-异头物结晶，在c型中形成α-连接的单酯H-膦酸酯的立体特异性是可能的，而在f型中，半缩醛的分离是直接分离的α-异头物。随后使用三咪唑基膦进行膦酰化而不进行异构化。使用新戊酰氯作为偶联剂，进行异头磷酸二酯键的形成，然后对形成的二酯H-膦酸酯进行I（2）/ H（2）O氧化。原始实验完全没有提供二酯产物，但是优化氧化条件（降低温度和在加入I（2）之前用吡啶稀释）可以得到良好的二聚体收率（71％和81％），随后，除去二聚体中的临时甲硅烷基保护基团后，三聚体的收率合理（36％和37％），并伴随着二聚体磷酸酯键的水解。通过催化氢解的一步脱保护有效地提供了目标二聚体（30和36）和三聚体结构（32和39）。合成方案允许进一步延伸以得到更高的低聚物。
• Waldmann, H; Heuser, A; Braun, P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 799 - 802
  作者：Waldmann, H、Heuser, A、Braun, P、Kunz, H

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Zwitterionic 1,1′-Glycosylphosphodiester: A Partial Structure of Galactosamine-Modified <i>Francisella</i> Lipid A
  作者：David Baum、Paul Kosma、Alla Zamyatina

  DOI：10.1021/ol501639c

  日期：2014.7.18

  Synthesis of a "double glycosidic" phosphodiester comprising anomeric centers of two 2-amino-2-deoxy-sugars is reported. The carbohydrate epitope of Francisella lipid A modified with alpha-D-galactosamine at the anomerically linked phosphate has been stereoselectively prepared and coupled to maleimide-activated bovine serum albumin via an amide-linked thiol-terminated spacer group. H-Phosphonate and phosphoramidite approaches have been explored for the coupling of 4,6-DTBS-2-azido-protected GalN lactol and peracetylated spacer-equipped reducing beta GlcN(1 -> 6)GlcN disaccharide via phosphodiester linkage. Deprotection conditions preserving the integrity of the labile glycosidic zwitterionic phosphodiester were elaborated.