(1R,2R,5S)-7-oxo-2-methyltricyclo<6,2,1,0^1,5>undecane | 75801-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5S)-7-oxo-2-methyltricyclo<6,2,1,0^1,5>undecane
• 英文别名: (1R,2R,5S,8S)-2-methyltricyclo[6.2.1.01,5]undecan-7-one
• CAS: 75801-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: BCLSRIQIXPLBIW-FYLLDIAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S)-7-oxo-2-methyltricyclo<6,2,1,0^1,5>undecane 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 potassium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-allokhusiol, (-)-jinkohol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,5R,7aS)-7a-(2-methoxy-ethyl)-1-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl ester 在 ClO4 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 15-冠醚-5 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、5.57 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,5S)-7-oxo-2-methyltricyclo<6,2,1,0^1,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4

文献信息

• Total synthesis of (-)-prezizaene and (-)-prezizanol
  作者：Paula Roach Vettel、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo01314a062

  日期：1980.12
• SAKURAI, KAZUTOSHI;KITAHARA, TAKESHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 761-774
  作者：SAKURAI, KAZUTOSHI、KITAHARA, TAKESHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——