(E)-(4S,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester | 147461-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxyoct-2-enoate
• CAS: 147461-31-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: VUKLWLWCWOVZFU-MCOWFGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E,4S,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(oxan-2-yloxy)oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Pyrenophorol

  摘要：

  利用 Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉金属化反应和分子间 Mitsunobu 环化反应，开发出了一条合成 (-)- 芘佛醇的高效合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289703
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)pentanal 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (E)-(4S,7S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Pyrenophorol

  摘要：

  利用 Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉金属化反应和分子间 Mitsunobu 环化反应，开发出了一条合成 (-)- 芘佛醇的高效合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289703

文献信息

• Preparation of macrodiolides via a common chiral building block. Total synthesis of (−)-pyrenophorin and (−)-pyrenophorol
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89027-n

  日期：1993.1

  Macrodiolides (−)-pyrenophorin and (−)-pyrenophorol have been synthesized utilizing a C2 symmetric (R,R)-diepoxide as a common enantiopure chiral building block.

  使用C 2对称的（R，R）-二环氧化合物作为常见的对映纯手性构建基合成了大环己二醇（-）-pyrenophorophrin和（-）-pyrenophorol 。
• Total Synthesis of (-)-Pyrenophorol
  作者：Jhillu Yadav、Ganapuram Reddy、Tenneti Rao、Basi Reddy、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1289703

  日期：2012.3

  An efficient synthetic route has been developed for the synthesis of (-)-pyrenophorol employing Sharpless asymmetric epoxidation, olefin cross-metathesis, and intermolecular Mitsunobu cyclization.

  利用 Sharpless 不对称环氧化反应、烯烃交叉金属化反应和分子间 Mitsunobu 环化反应，开发出了一条合成 (-)- 芘佛醇的高效合成路线。