12-methoxy-7H-indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13(12H)-dione | 1222819-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-methoxy-7H-indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13(12H)-dione
• 英文别名: 10-Methoxy-10,20-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,14,16,18,20-nonaene-2,12-dione
• CAS: 1222819-31-9
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 328.327
• InChiKey: REHGHXIEMXLWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxy-7H-indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13(12H)-dione 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到calothrixin B
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应全合成钙丝菌素A和B

  摘要：

  钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸与溴乙烯的串联环化/交叉偶联反应成功地用于吲哚菲啶生物碱、calothrixins A 和 B 的简明全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200657
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-4-[1-(1-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethylidene]-3-methylidene-1-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 (CuOTf)*toluene 、 二苯基二硒醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 12-methoxy-7H-indolo[3,2-j]phenanthridine-7,13(12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  简洁的全合成Calothrixins A和B

  摘要：

  通过利用一锅法形成的六三烯作为关键中间体，通过钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸酯的串联环化/交叉偶联反应，完成了杯丝藻毒素A和B的简明全合成。在另一个关键的转变中，吲哚并[3,2- j ]菲啶核是通过Cu（I）介导的6π电环化反应高产率制备的。

  DOI：

  10.1021/ol201107a

文献信息

• Total Synthesis of Calothrixins A and B by Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization/Cross-Coupling Reaction of Indolylborate
  作者：Takumi Abe、Toshiaki Ikeda、Tominari Choshi、Satoshi Hibino、Noriyuki Hatae、Eiko Toyata、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201200657

  日期：2012.9

  The palladium-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of triethyl(indol-2-yl)borate with vinyl bromide was successfully used in the concise total synthesis of the indolophenanthridine alkaloids, calothrixins A and B.

  钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸与溴乙烯的串联环化/交叉偶联反应成功地用于吲哚菲啶生物碱、calothrixins A 和 B 的简明全合成。
• Concise Total Synthesis of Calothrixins A and B
  作者：Takumi Abe、Toshiaki Ikeda、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1021/ol201107a

  日期：2011.7.1

  The concise total synthesis of calothrixins A and B has been accomplished by utilizing the one-pot formation of hexatriene as a key intermediate via the palladium-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of triethyl(indol-2-yl)borate. In another key transformation, the indolo[3,2-j]phenanthridine core was prepared in high yield via Cu(I)-mediated 6π-electrocyclization.

  通过利用一锅法形成的六三烯作为关键中间体，通过钯催化的三乙基（吲哚-2-基）硼酸酯的串联环化/交叉偶联反应，完成了杯丝藻毒素A和B的简明全合成。在另一个关键的转变中，吲哚并[3,2- j ]菲啶核是通过Cu（I）介导的6π电环化反应高产率制备的。