(R)-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol | 949586-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 949586-08-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: VYDUJLJCQMYCPW-BZNQNGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,3bR,4aS,7aS,7bR,8aR)-7-Benzyl-3b-methoxy-2,2-dimethyl-octahydro-1,3,6,8-tetraoxa-7-aza-dicyclopenta[a,e]pentalene
  参考文献：
  名称：

  Application of Intramolecular Nitrone Cycloaddition Reaction:  Synthesis of Chiral Aminocarbocycles and Carbocyclic Nucleosides from Carbohydrate Precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971342z
• 作为产物：
  描述：

  3-C-allyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-Allyl-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环修饰的类似物和分子动力学研究，以探究对Malayamycin A及其N-核苷变体的杀真菌活性的要求

  摘要：

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo070520d

文献信息

• Ring-Modified Analogues and Molecular Dynamics Studies To Probe the Requirements for Fungicidal Activities of Malayamycin A and Its <i>N-</i>Nucleoside Variants
  作者：Olivier Loiseleur、Dougal Ritson、Mafalda Nina、Patrick Crowley、Trixie Wagner、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/jo070520d

  日期：2007.8.1

  of the bicyclic perhydrofuran core of malayamycin A and two equally active N-nucleoside analogues as fungicides were investigated. Two analogues 10 and 11, representing a THP-truncated and a bicyclic aza-variant, were synthesized and found to be inactive. Molecular dynamics studies on malayamycin A and analogues were performed to highlight the importance of properly orientating the urea and methyl ether

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。
• Application of Intramolecular Nitrone Cycloaddition Reaction:  Synthesis of Chiral Aminocarbocycles and Carbocyclic Nucleosides from Carbohydrate Precursors
  作者：Narayan C. Bar、Atanu Roy、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/jo971342z

  日期：1997.12.1