(3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(R)-pentan-2-yl]-2H-tetrahydropyran-2-one | 1410935-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(R)-pentan-2-yl]-2H-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5R,6S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2R)-pentan-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 1410935-78-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: UIKJFSXUCWFUQY-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(R)-pentan-2-yl]-2H-tetrahydropyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-invictolide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Invictolide

  摘要：

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316561
• 作为产物：
  描述：

  endo-3-benzyloxy-endo,endo-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo-[3.2.1]-octan-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(R)-pentan-2-yl]-2H-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Invictolide

  摘要：

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316561

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Invictolide
  作者：Jhillu Yadav、K. Lakshmi、N. Reddy、Attaluri Prasad、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0032-1316561

  日期：2012.8

  A convergent approach to the total synthesis of (-)-invictolide, a component of the queen recognition pheromone of Solenopsis invicta, is described. Key steps involve the desymmetrization of a bicyclic olefin with Brown's chiral hydroboration, C-C bond formation, 1,3-syn reduction, and oxidative lactonization of a 1,3,5-triol with TEMPO/PhI(OAc)(2).