(+/-)-tirandamycin A | 85880-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (+/-)-tirandamycin A
• CAS: 85880-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇
• 分子量: 417.459
• InChiKey: URGUBECARCAPRI-UBKUNSPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  114.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-tirandamycin A 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 <4R*(1S*,2S*,4R*,6S*,7R*,8R*),2E>-2-methyl-4-(1,2,7-trimethyl-5-oxo-3,9,10-trioxatricyclo<4.3.1.0(2,4)>dec-8-yl)-2-pentenal 、 (R)-2-((1R,2R,4S,6R,7S,8R)-1,2,7-Trimethyl-5-oxo-3,9,10-trioxa-tricyclo[4.3.1.0^2,4]dec-8-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-替兰霉素A的全合成

  摘要：

  这些通过 l'addition du dianion de la diethoxyphosphorylacetyl-3 pyrrolidinedione-2,4 et de l'epoxy-7,8 [formyl-3'methyl-1' butene-2'yl]-3 trimethyl-1,4,8 合成dioxa-2,9bicyclo [3.3.1] nonanone-6

  DOI：

  10.1021/ja00304a031
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(7R,9S)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4-硝基苯甲酰氯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 165.16h， 生成 (+/-)-tirandamycin A
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies directed toward the naturally occurring acyl tetramic acids. 1. Convergent total synthesis of (.+-.)-tirandamycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a031

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-tirandamycin A
  作者：Christian. Neukom、David P. Richardson、Joel H. Myerson、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/ja00278a032

  日期：1986.9