3-(1-Benzyloxymethoxy-1-methyl-ethyl)-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester | 154138-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(1-Benzyloxymethoxy-1-methyl-ethyl)-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-methyl-3-[2-(phenylmethoxymethoxy)propan-2-yl]hept-5-enoate
• CAS: 154138-76-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: PSSHVKQNYCPCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Benzyloxymethoxy-1-methyl-ethyl)-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 反应 27.5h， 生成 (E)-5-(1-Benzyloxymethoxy-1-methyl-ethyl)-9-chloro-2,8-dimethyl-non-7-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内S N 2'酯烯酸酯烷基化的立体选择性合成（±）-elemol

  摘要：

  单环倍半萜烯（±）-elemol（1）已通过分子内S N 2'酯烯醇化烷基化途径以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88103-p
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Benzyloxymethoxy-1-methyl-ethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-Benzyloxymethoxy-1-methyl-ethyl)-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内S N 2'酯烯酸酯烷基化的立体选择性合成（±）-elemol

  摘要：

  单环倍半萜烯（±）-elemol（1）已通过分子内S N 2'酯烯醇化烷基化途径以高度立体选择性的方式合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88103-p

文献信息

• A stereoselective synthesis of (±)-elemol via an intramolecular SN2′ ester enolate alkylation
  作者：Deukjoon Kim、Joong In Lim、Kye Jung Shin、Hak Sung Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88103-p

  日期：1993.10

  The monocyclic sesquiterpene, (±)-elemol (1) has been synthesized in a highly stereoselective manner by an intramolecular SN2′ ester enolate alkylation route.

  单环倍半萜烯（±）-elemol（1）已通过分子内S N 2'酯烯醇化烷基化途径以高度立体选择性的方式合成。