22β-methoxyolean-12-ene-3β,24-diol | 186415-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 22β-methoxyolean-12-ene-3β,24-diol
• 英文别名: Me3738；22β-methoxyolean-12-ene-3β,24(4β)-diol；Unii-SQ4RA6V9GD；(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-4-(hydroxymethyl)-9-methoxy-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-ol
• CAS: 186415-82-7
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: PKYIOGUKISFMKN-NUKYOBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22β-methoxyolean-12-ene-3β,24-diol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 吡啶 、 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TRITERPENE DERIVATIVE AND AGENT FOR PREVENTING OR TREATING CHRONIC HEPATITIS C

  摘要：

  提供了一种由通式（I）表示的三萜衍生物，其药学上可接受的盐，以及包含所述三萜衍生物或盐作为活性成分的预防或治疗慢性丙型肝炎的药剂： [在式（I）中，R1代表羧基、羟甲基基团、—CH2OSO3H，或 和R2代表—OR3或—O—（CH2）m-OR4，其中R3代表苄基，可能被羟甲基基团、二甲氨基甲基基团、苯胺基甲基基团、吗啉基甲基基团、羧基或甲酰基取代，C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或羟基C1-6烷基，R4代表苯基，可能被羧基取代，m表示1至3的整数，但排除R1为—CH2OH，R3为C1-6烷基、C2-6烯基或苄基的情况].

  公开号：

  US20120251492A1
• 作为产物：
  描述：

  22β-hydroxy-3β,24-isopropylidenedioxyolean-12-ene 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 22β-methoxyolean-12-ene-3β,24-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hepatoprotective effects of soyasapogenol B derivatives

  摘要：

  Derivatives of soyasapogenol B (1), which is the aglycon moiety of soyasaponins from soybean, were synthesized and evaluated for their hepatoprotective effects in vitro. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00572-0

文献信息

• TRITERPENE DERIVATIVE, AND PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC AGENT FOR CHRONIC HEPATITIS C
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2514759A1

  公开（公告）日：2012-10-24

  Provided are a triterpene derivative represented by a general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and an agent for preventing or treating chronic hepatitis C comprising the triterpene derivative or the salt as an active ingredient: [in the formula (I), R1 represents a carboxyl group, a hydroxymethyl group, -CH2OSO3H, or , and R2 represents -OR3 or -O-(CH2) m-OR4, where R3 represents a benzyl group which may be substituted with a hydroxymethyl group, a dimethylaminomethyl group, a phenylaminomethyl group, a morpholinomethyl group, a carboxyl group, or a formyl group, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or a hydroxy C1-6 alkyl group, R4 represents a phenyl group which may be substituted with a carboxyl group, and m represents an integer of 1 to 3, with the proviso that a case where R1 is -CH2OH, and R3 is a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, or a benzyl group is excluded].

  本发明提供了一种由通式（I）代表的三萜衍生物、其药学上可接受的盐，以及一种预防或治疗慢性丙型肝炎的制剂，该制剂的活性成分包括三萜衍生物或盐： [在式 (I) 中，R1 代表羧基、羟甲基、-CH2OSO3H 或 R2 代表-OR3 或-O-( ) m-OR4，其中 R3 代表可被羟甲基、二甲氨基甲基、苯氨基甲基、吗啉甲基、羧基或甲酰基、C1-6 烷基、C2-6 烯基、C2-6 炔基取代的苄基、C1-6 烷基、C2-6 烯基、C2-6 炔基或羟基 C1-6 烷基，R4 代表可被羧基取代的苯基，m 代表 1 至 3 的整数，但 R1 为- OH，R3 为 C1-6 烷基、C2-6 烯基或苄基的情况除外]。
• Preventive effects of soyasapogenol B derivatives on liver injury in a concanavalin A-induced hepatitis model
  作者：Kazue Sasaki、Nobuto Minowa、Hiroyuki Kuzuhara、Shoji Nishiyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.074

  日期：2005.8

  To shed light on the structure-activity relationship, various so soyasapogenol B derivatives were synthesized and evaluated for preventive effects on liver injury in the concanavalin A (Con A)-induced hepatitis model in mice, Con A injection into mice induces some pathophysiology of human liver disease such as autoimmune or viral hepatitis, Two hydroxyl groups on the A ring of soyasapogenol B are required for amelioration of liver damage, Modification of the C-22 hydroxyl moiety with an acyloxy or alkyloxy group, or removal of the hydroxyl group. resulted in I greatly enhanced percentage of alleviation. Among the series of soyasapogenol B derivatives examined, six compounds exhibited preventive effects on liver damage. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC AGENT FOR CHRONIC HEPATITIS C<br/>[FR] AGENT PROPHYLACTIQUE OU THÉRAPEUTIQUE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C CHRONIQUE
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA

  公开号：WO2011074608A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  　一般式（Ｉ）で表されるトリテルペン誘導体または医薬的に許容されるその塩を有効成分として含んでなる、Ｃ型慢性肝炎の予防または治療のための薬剤を提供する。 ［式（Ｉ）中、Ｒ１は水素または水酸基を表し、Ｒ２はＣ１－６アルキル基、－ＣＨ２ＯＲ７、または－ＣＯＮ（Ｒ８）Ｒ９を表し、Ｒ３およびＲ４は同一または異なる、水素原子、水酸基等を表し、Ｒ５およびＲ６は同一または異なる、水素原子、水酸基、またはアルコキシ基を表す。　ここで、Ｒ７は、水素原子、Ｃ１－６アルキル基等を表し、Ｒ８およびＲ９は同一または異なる、水素原子、Ｃ１－６アルキル基等を表す。また、式（Ｉ）中の「-----」は単結合または二重結合を表すが、二重結合を表す場合は、Ｒ４とＲ６は存在しない。　ただし、式（Ｉ）中、２２β－メトキシオレアン－１２－エン－３β，２４－ジオールは除く。］
• [EN] LIQUID PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LIQUIDE
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2012015043A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  　本発明は、物理的安定性や、消化管からの吸収性が改善され、また、食餌の影響を受けにくい、２２β－メトキシオレアン－１２－エン－３β、２４－ジオールを含んでなる液状医薬組成物およびその製造方法を提供することを目的とする。本発明によれば、２２β－メトキシオレアン－１２－エン－３β、２４－ジオールと、親水性界面活性剤、親油性界面活性剤および基剤とを含んでなる液状医薬組成物およびその製造方法が提供される。