cis-2,8-dihydroxy-1-methylenecyclooctane | 664987-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,8-dihydroxy-1-methylenecyclooctane
• 英文别名: (1R,3S)-2-methylidenecyclooctane-1,3-diol
• CAS: 664987-43-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LCVILHKAQDDUTJ-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,8-dihydroxy-1-methylenecyclooctane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到cis-2,8-dihydroxycyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  立体异构中环α，α'-二羟基环烷酮的合成

  摘要：

  已经研究了2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基环庚酮和-环辛酮的甲硅烷基烯醇醚的环氧化的立体化学过程，并且表明该过程专门针对现有的α-取代基进行。2-（苄氧基）环辛酮的行为类似，并且跨环双键的存在不会改变结果。在选择的例子中，α-酮重排在随后的氟离子诱导的甲硅烷基保护基的去除过程中起作用。产生α，α′-二羟基环烷酮的顺式异构体的优选方法涉及单保护的反式的甲基化。用Nysted试剂合成β-二羟基酮，然后氧化，然后用硼氢化钠还原。臭氧分解和氟离子诱导的去甲硅烷基化完成了该路线。

  DOI：

  10.1021/jo0358675
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-2-hydroxycycloocten-1-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.67h， 生成 cis-2,8-dihydroxy-1-methylenecyclooctane
  参考文献：
  名称：

  立体异构中环α，α'-二羟基环烷酮的合成

  摘要：

  已经研究了2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基环庚酮和-环辛酮的甲硅烷基烯醇醚的环氧化的立体化学过程，并且表明该过程专门针对现有的α-取代基进行。2-（苄氧基）环辛酮的行为类似，并且跨环双键的存在不会改变结果。在选择的例子中，α-酮重排在随后的氟离子诱导的甲硅烷基保护基的去除过程中起作用。产生α，α′-二羟基环烷酮的顺式异构体的优选方法涉及单保护的反式的甲基化。用Nysted试剂合成β-二羟基酮，然后氧化，然后用硼氢化钠还原。臭氧分解和氟离子诱导的去甲硅烷基化完成了该路线。

  DOI：

  10.1021/jo0358675