(5Z)-2-hydroxycycloocten-1-one | 56879-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5Z)-2-hydroxycycloocten-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-5-cycloocten-1-one；(Z)-2-Hydroxy-5-cycloocten-1-on；2-Hydroxy-5-cycloocten-1-on；2-OH-5-Cycloocten-1-on；(4Z)-8-hydroxy-cyclooct-4-en-1-one；(4Z)-8-hydroxycyclooct-4-en-1-one
• CAS: 56879-17-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HSFVDEUFKLSKSB-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-2-hydroxycycloocten-1-one 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 4,8-Tridecadiene, 1-iodo-, (Z,E)-
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in Wittig olefin synthesis. Preparation of the pink bollworm sex pheromone mixture, gossyplure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00848a032
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯一氧化物 在 air 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5Z)-2-hydroxycycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in Wittig olefin synthesis. Preparation of the pink bollworm sex pheromone mixture, gossyplure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00848a032

文献信息

• Divergent Regioselectivity in the Base-Promoted Reactions of Cyclic Eight-Membered α-Ketols with Activated Halides
  作者：Leo A. Paquette、Ivan Vilotijevic、David Hilmey、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol027315z

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Deprotonation of 2-hydroxycyclooctanone followed by exposure to an allylic or benzylic halide proceeds very selectively to give the product of C-alkylation. The effect of Delta(5,6)-unsaturation is to promote instead the formation of the O-alkylated derivative. This crossover in kinetic preference is attributed to an inability of the olefinic system to attain a conformation conducive

  [反应：见正文] 2-羟基环辛酮的去质子化，然后暴露于烯丙基或苄基卤化物，非常有选择性地进行，得到C-烷基化产物。Delta（5,6）-不饱和键的作用是促进O-烷基化衍生物的形成。动力学偏好上的这种交叉归因于烯烃系统无法获得有助于在C-2处质子抽象的构象。
• Synthesis of Stereoisomeric Medium-Ring α,α‘-Dihydroxy Cycloalkanones
  作者：Leo A. Paquette、Ryan E. Hartung、John E. Hofferberth、Ivan Vilotijevic、Jiong Yang

  DOI：10.1021/jo0358675

  日期：2004.4.1

  The stereochemical course of the epoxidation of the silyl enol ethers of 2-tert-butyldimethylsilyloxycycloheptanone and -cyclooctanone has been investigated and shown to proceed exclusively anti to the existing α-substituent. 2-(Benzyloxy)cyclooctanone behaves similarly, and the presence of a transannular double bond does not alter the outcome. α-Ketol rearrangements are seen to operate during ensuing

  已经研究了2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基环庚酮和-环辛酮的甲硅烷基烯醇醚的环氧化的立体化学过程，并且表明该过程专门针对现有的α-取代基进行。2-（苄氧基）环辛酮的行为类似，并且跨环双键的存在不会改变结果。在选择的例子中，α-酮重排在随后的氟离子诱导的甲硅烷基保护基的去除过程中起作用。产生α，α′-二羟基环烷酮的顺式异构体的优选方法涉及单保护的反式的甲基化。用Nysted试剂合成β-二羟基酮，然后氧化，然后用硼氢化钠还原。臭氧分解和氟离子诱导的去甲硅烷基化完成了该路线。
• 4,8-Tridecadien-1-ol,4 cis,8 cis,trans
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US03953532A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Synthesis of the sex pheromone, (7Z,11Z/E)-7,11-hexadecadienyl acetate, of the pink bollworm moth, Pectinophora gossypiella, and intermediates therefor.

  合成粉红棉铃虫蛾（Pectinophora gossypiella）的性信息素（7Z，11Z / E）-7,11-十六烯酸乙酯及其中间体。
• Preparation of gossyplureand 1-Metallo-5,9-tetradecadiene
  申请人：PHILLIPS PETROLEUM COMPANY

  公开号：EP0195342A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  Process for the production of the insect sex attractant, gossyplure, is provided. The process comprises first disproportionating 1,5-cyclooctadiene and 1-hexene to give 1,5,9-tetradecatriene, then metallating the triene to form a 1- metallo-5,9-tetradecadiene, and finally treating the or- ganometal compound with a C2-synthon to give directly 7,11 - hexadecadienyl acetate or a substituted 7,11-hexadecadienyl moiety which can readily be converted to the desired acetate.

  提供了生产昆虫性引诱剂 "格丝普鲁 "的工艺。该工艺包括首先将 1,5-环辛二烯和 1-己烯进行歧化，得到 1,5,9-十四碳三烯，然后将三烯金属化，形成 1-金属-5,9-十四碳二烯，最后用 C2-炔烃处理或甘金属化合物，直接得到 7,11-十六碳二烯乙酸酯或取代的 7,11-十六碳二烯基团，该基团很容易转化为所需的乙酸酯。
• Fjeldskaar, Inger Reidun; Rongved, Paul; Skatteboel, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 7, p. 477 - 486
  作者：Fjeldskaar, Inger Reidun、Rongved, Paul、Skatteboel, Lars

  DOI：——

  日期：——