6-{4-[1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl]but-3-enyl}-2,2-dimethyl[1,3]dioxin-4-one | 878003-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-{4-[1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl]but-3-enyl}-2,2-dimethyl[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(E)-4-[(1S,2S,3aR,4S,6aS)-1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl]but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 878003-19-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: OMWYCEWTULKYMQ-AMNSBCIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{4-[1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl]but-3-enyl}-2,2-dimethyl[1,3]dioxin-4-one 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-{2-[4-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-yl)but-1-enyl]-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-yl}but-2-enoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]propenone 在 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 6-{4-[1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl]but-3-enyl}-2,2-dimethyl[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cylindramide A
  作者：Amy C. Hart、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja057899a

  日期：2006.2.1

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.