2,2-dimethyl-6-{4-[4-oxo-3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl]but-3-enyl}-[1,3]dioxin-4-one | 878003-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-{4-[4-oxo-3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl]but-3-enyl}-[1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(E)-4-[(1S,2S,3aR,6aS)-6-oxo-1-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-yl]but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 878003-13-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅Si
• 分子量: 502.767
• InChiKey: ILALZQFHCVBYBB-HBAQACGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-{4-[4-oxo-3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl]but-3-enyl}-[1,3]dioxin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 6-{4-[1-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl]but-3-enyl}-2,2-dimethyl[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-enecarboxylic acid methoxy(methyl)amide 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2,2-dimethyl-6-{4-[4-oxo-3-(2-triisopropylsilanyloxyethyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-2-yl]but-3-enyl}-[1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cylindramide A

  摘要：

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja057899a

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cylindramide A
  作者：Amy C. Hart、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja057899a

  日期：2006.2.1

  A total synthesis of cylindramide A has been completed in 19 steps. The key step of the synthesis is a tandem ring-opening-ring-closing-cross metathesis that converts a readily available norbornene into an advanced intermediate.