[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]甲醇 | 169213-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]甲醇
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-3-trifluoromethyl pyrazole
• 英文别名: [3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]methanol
• CAS: 169213-73-4
• 化学式: C₅H₅F₃N₂O
• mdl: MFCD16620694
• 分子量: 166.103
• InChiKey: KUVPCLYQVMRTPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 Oxone 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.67h， 生成 3-(trifluoromethyl)-5-(4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANYLSULFONES
  [FR] TÉTRAHYDROPYRANYLSULFONES À SUBSTITUTION PYRAZOLYLE

  摘要：

  这项发明涉及吡唑基取代的四氢吡喃基磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2017059966A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以94%的产率得到[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANYLSULFONES
  [FR] TÉTRAHYDROPYRANYLSULFONES À SUBSTITUTION PYRAZOLYLE

  摘要：

  这项发明涉及吡唑基取代的四氢吡喃基磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2017059966A1

文献信息

• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• A novel and practical method for the synthesis of 3-trifluoromethylated pyrazoles
  作者：Xiao-Qing Tang、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1039/c39940000631

  日期：——

  A new building block strategy for the synthesis of a series of 3-trifluoromethyl substituted pyrazoles 4 by a two-step sequence is described.

  描述了一种通过两步序列合成一系列3-三氟甲基取代吡唑4的新构建块策略。
• Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from 1-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes
  作者：Hui-Ping Guan、Xiao-Qing Tang、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1997-1376

  日期：1997.12

  A convenient synthesis of fluoroalkyl-substituted heterocycles including 3-trifluoromethylpyrazoles 7, 5-trifluoromethylisoxazoles 8 and 4-trifluoromethylpyrimidines 9 is described. This two-step sequence consists of a radical addition of fluoroalkyl iodides 1 to alkynes 2 to afford the corresponding alkenes 3 and condensation of 3 with hydrazine, hydroxylamine or amidines to give the afore-mentioned heterocycles, respectively. A possible pathway is suggested.

  描述了一种方便的合成含氟烷基取代的杂环化合物的方法，包括3-三氟甲基吡唑7、5-三氟甲基异恶烷8和4-三氟甲基嘧啶9。该两步反应序列包括氟烷基碘化物1与炔烃2的自由基加成，生成相应的烯烃3，以及3与肼、羟胺或酰胺的缩合反应，分别得到上述杂环化合物。提出了一种可能的反应路径。
• Discovery of Pyrido[2,3-<i>b</i>]indole Derivatives with Gram-Negative Activity Targeting Both DNA Gyrase and Topoisomerase IV
  作者：Yimin Hu、Houguang Shi、Mingwei Zhou、Qingcheng Ren、Wei Zhu、Weixing Zhang、Zhiwei Zhang、Chengang Zhou、Yongqiang Liu、Xiao Ding、Hong C. Shen、S. Frank Yan、Fabian Dey、Waikwong Wu、Guanglei Zhai、Zheng Zhou、Zhiheng Xu、Ying Ji、Hua Lv、Tianyi Jiang、Wen Wang、Yunhua Xu、Maarten Vercruysse、Xiangyu Yao、Yi Mao、Xiaomin Yu、Kenneth Bradley、Xuefei Tan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00768

  日期：2020.9.10

  2-carboxamide substituted azaindole chemical scaffold with only Gram-positive (GP) activity into a novel series with also potent activity against a range of MDR GN pathogens. By systematically fine-tuning the many physicochemical properties, we identified lead compounds such as 17r with a balanced profile showing potent GN activity, high aqueous solubility, and desirable PK features. Moreover, we showed the bactericidal

  耐多药（MDR）革兰氏阴性（GN）病原体的出现和可以有效治疗这些严重感染的可用抗生素的减少，是现代医学的主要威胁。开发针对MDR GN病原体的新型抗生素特别困难，因为化合物必须渗透到具有非常不同的理化特性的GN双膜中，并且必须规避过多的耐药机制，例如多重外排泵和靶标修饰。细菌II型拓扑异构酶DNA促旋酶（GyrA 2 B 2）和拓扑异构酶IV（ParC 2 E 2）是所有细菌物种中高度保守的靶标，在临床上已通过氟喹诺酮类药物验证。靶向II型拓扑异构酶ATPase域（GyrB / ParE）的双重抑制剂可以克服基于靶标的氟喹诺酮耐药性。但是，很少有ATPase抑制剂对GN病原体具有活性。在这项研究中，我们展示了一种成功的策略，可以将仅具有革兰氏阳性（GP）活性的2-羧酰胺取代的氮杂吲哚化学支架转变成对一系列MDR GN病原体也具有有效活性的新型系列。通过系统地微调许多理化性质，我们鉴定出了具
• Bidentate NHC^pyrozolate ligands in luminescent platinum(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Abbas Raja Naziruddin、Anzhela Galstyan、Adriana Iordache、Constantin G. Daniliuc、Cristian A. Strassert、Luisa De Cola

  DOI：10.1039/c4dt03651d

  日期：——

  N-heterocyclic carbene (NHC) precursor linked to a trifluoromethyl (CF3) functionalized pyrazole ring is described for the first time. The ligands have been employed to prepare four new phosphorescent complexes by the coordination of platinum(II) centres bearing cyclometalated phenyl-pyridine/triazole-pyridine chelates. The electronic and steric environments of these complexes were tuned through the incorporation

  首次描述了衍生自与三氟甲基（CF 3）官能化的吡唑环连接的N-杂环卡宾（NHC）前体的双齿C 1-N供体。该配体已经用于通过带有环金属化苯基-吡啶/三唑-吡啶螯合物的铂（II）中心的配位来制备四种新的磷光配合物。通过在苯并吡啶/三唑并吡啶配体中引入合适的取代基来调节这些配合物的电子和空间环境，其中苯环取代基（CF 3基团）的位置还指导选择性地采用任一C NHC之间的反式或顺式构型和C苯基供体原子。通过X射线衍射获得的三个配合物的分子结构证实了铂中心周围的扭曲的方形平面构型，并且DFT计算表明，取代基对边界轨道的能量有重大影响。此外，铂（II）配合物为特色的新的二齿NHC ^吡配体和笨重金刚烷基官能吡啶三唑观察发光体是高发射性，并且表现出天蓝色发光（λ EM = 470纳米）与光致发光量子产率如在掺杂的PMMA矩阵中高达50％。本文报道了溶液中以及固态中所有复合物的完整光物理研究。