5-(三氟甲基)吡唑-3-羧酸甲酯 | 6833-82-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(三氟甲基)吡唑-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-三氟甲基吡唑-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-Methoxycarbonyl-5-trifluormethyl-pyrazol；5-Trifluormethyl-pyrazol-3-carbonsaeure-methylester；5-trifluoromethyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-(Trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 6833-82-5
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O₂
• mdl: MFCD09754160
• 分子量: 194.113
• InChiKey: UCKDGWZKTSPBOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135 °C
• 沸点：
  276.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)吡唑-3-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.53 g的产率得到methyl 4-bromo-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND NOXIOUS ARTHROPOD CONTROL AGENT CONTAINING SAME

  摘要：

  本发明提供了一种对有害节肢动物具有优异控制效果的化合物。由式（I）表示的化合物 [其中 Q代表由Q1表示的基团或由Q2表示的基团; Z代表氧原子或硫原子; A 1 代表氮原子或类似物; A 2 代表CR 4a 或类似物; A 3 代表氮原子、CR 4b 或类似物; B 1 代表CR 1 或类似物; B 2 代表氮原子、CR 6b 或类似物; B 3 代表氮原子、CR 6c 或类似物; R 1 代表具有来自氰基团和卤原子等组成的一个或多个取代基的C1-C6链烃基，或类似物; R 2 代表C1-C6链烃基或类似物; R 3 代表C1-C6链烃基或类似物; R 4a 、R 4b 、R 6b 和R 6c 彼此相同或不同，每个代表氢原子或类似物; n代表0、1或2;以及 q代表0、1、2或3] 或其N-氧化物在有害节肢动物上具有优异的控制效果。

  公开号：

  US20200399278A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-trichloro-2-ethoxy-5,5,5-trifluoropentanoic acid methyl ester 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-(三氟甲基)吡唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡唑类化合物的制备方法。该方法包括：方法A：溶剂中，将如式(II‑A)所示的化合物与如式(III)所示的化合物进行环合反应，制得如式(I)所示的化合物；方法B：溶剂中，将如式(II‑B)所示的化合物与如式(III)所示的化合物环合反应，制得如式(I)所示的化合物。本发明的制备方法原料廉价易得、生产成本低、反应条件温和、操作简单、目标化合物收率和纯度高、绿色环保，更适用于工业化生产。

  公开号：

  CN106916107B

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018011628A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。
• Cycloaddition of Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Triftosylhydrazone (TFHZ-Tfs) with Alkynes for Synthesizing 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Yue Sun、Paramasivam Sivaguru、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00395

  日期：2020.3.6

  (TFHZ-Tfs) and alkynes is reported. This protocol provides an operationally simple and general method for the synthesis of diverse 3-trifluoromethylpyrazoles in good to excellent yields with broad substrate scope, including aryl, heteroaryl, and alkyl terminal alkynes, and electron-deficient internal alkynes. The synthetic potential of this method was further demonstrated by the synthesis of an antiarthritic

  据报道，三氟乙醛N-三氟yl（TFHZ-Tfs）与炔烃之间无过渡金属的[3 + 2]环加成反应。该协议提供了一种操作简单且通用的方法，可以以良好的产率和优异的产率合成各种3-三氟甲基吡唑，具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基和烷基末端炔烃，以及电子缺陷型内部炔烃。通过抗克药物塞来昔布的合成（以克为单位），进一步证明了该方法的合成潜力。
• A Unified Continuous Flow Assembly-Line Synthesis of Highly Substituted Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Joshua Britton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201704529

  日期：2017.7.17

  molecular diversity in short order. Continuous flow synthesis enables the safe handling of diazoalkanes at elevated temperatures, and the use of aryl alkyne dipolarphiles under catalyst-free conditions. This assembly-line synthesis provides a flexible approach for the synthesis of agrochemicals and pharmaceuticals, as demonstrated by a four-step, telescoped synthesis of measles therapeutic, AS-136A, in a total

  已经开发出高度官能化的氟化吡唑和吡唑啉的快速且模块化的连续流合成方法。依次流过反应器线圈的氟化胺介导重氮烷的形成和[3 + 2]环加成，以伸缩方式生成30多种唑。然后通过进行N烷基化和芳基化，脱保护和酰胺化的其他反应器模块对吡唑核心进行顺序修饰，以在短期内实现广泛的分子多样性。连续流动合成能够在升高的温度下安全地处理重氮烷烃，并在无催化剂的条件下使用芳基炔烃偶极亲核试剂。这种流水线合成为农用化学品和药物的合成提供了一种灵活的方法，如麻疹治疗性，
• Process for the Preparation of Fluorinated Diazoalkanes
  申请人：Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule (RWTH) Aachen

  公开号：US20180118664A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to a process for preparing a fluorinated diazoalkane in which the process is a continuous process and a β,β-difluoroalkylamine is reacted with an organic nitrite in a reactor, and in which the β,β-difluoroalkylamine and the organic nitrite are initially charged in separate vessels, and also to the use of the process for preparing a fluoroalkyl-substituted compound.

  该公开涉及一种制备氟代重氮烷的过程，其中该过程是一个连续过程，β,β-二氟烷胺与有机亚硝酸酯在反应器中反应，其中β,β-二氟烷胺和有机亚硝酸酯最初分别充入不同的容器，并且还涉及利用该过程制备氟烷基取代化合物。
• 複素環化合物を用いる有害節足動物防除方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2019167374A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】有害節足動物の防除方法を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）：Ｑ−Ｐｙｒｉｄｙｌ（ＲＳ（Ｏ）置換）［式中、Ｑは、下式Ｑ１で示される基、又は下式Ｑ２で示される基を表し、Ｚは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ａ2は、ＣＲ4a等を表し、Ａ3は、窒素原子又はＣＲ4b等を表し、Ｂ1は、ＣＲ1等を表し、Ｂ2は、窒素原子又はＣＲ6b等を表し、Ｂ3は、窒素原子又はＣＲ6c等を表し、Ｒ1は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有しているＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基等を表す。］で示される化合物又はそのＮオキシド化合物は有害節足動物を防除することができる。【選択図】なし

  提供有害节肢动物防除方法的解决方案：式（I）：Q-Pyridyl（RS（O）取代）[其中，Q代表由下式Q1或下式Q2表示的基，Z代表氧原子或硫原子，A2代表CR4a等，A3代表氮原子或CR4b等，B1代表CR1等，B2代表氮原子或CR6b等，B3代表氮原子或CR6c等，R1代表具有来自氰基和卤素原子的1个或多个取代基的C1-C6链状烃基等。]所示的化合物或其氮氧化合物可用于防除有害节肢动物。【选择图】无