5-三氟甲基吡唑-3-甲酸 | 129768-28-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-三氟甲基吡唑-3-甲酸
• 中文别名: 5-三氟甲基-1H-吡唑-3-甲酸；5-三氟甲基-2H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 129768-28-1
• 化学式: C₅H₃F₃N₂O₂
• mdl: MFCD03094951
• 分子量: 180.086
• InChiKey: CIVNBJPTGRMGRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 - 172°C
• 沸点：
  354.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.682±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22,R20/21/22
• 海关编码：
  2933199090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度：2～8℃，需保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三氟甲基吡唑-3-甲酸 生成 3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  ISII, SIGEHRU;YAGI, KADZUO;UMEHXARA, TOSIYUKI;KUDO, MASATAKEH;NAVAMAKI, T+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 potassium permanganate 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-三氟甲基吡唑-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted pyrazoles and 4-substituted triazoles as inhibitors of human 15-lipoxygenase-1

  摘要：

  Investigation of 1N-substituted pyrazole-3-carboxanilides as 15-lipoxygenase-1 (15-LOX-1) inhibitors demonstrated that the 1N-substituent was not essential for activity or selectivity. Additional halogen substituents on the pyrazole ring, however, increased activity. Further development led to triazole-4-carboxanilides and 2-(3-pyrazolyl) benzoxazoles, which are potent and selective 15-LOX-1 inhibitors. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.004

文献信息

• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE UTILES DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFLAMMATION
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2006032851A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  There is provided compounds of formula (I), wherein R1, R2, Ra and Rb have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of a lipoxygenase (e.g. 15-lipoxygenase) is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供具有公式(I)的化合物，其中R1，R2，Ra和Rb的含义如描述中所述，以及药用可接受的盐，这些化合物在需要和/或要求抑制脂氧合酶（例如15-脂氧合酶）活性的疾病治疗中有用，特别是在治疗炎症方面。
• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• [EN] BISARYLSULFONE AND DIALKYLARYLSULFONE COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BISARYLSULFONE ET DE DIALKYLARYLSULFONE EN TANT QUE BLOQUANTS DU CANAL CALCIQUE
  申请人：ZALICUS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012061926A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention relates to bisarylsulfone and dialkylarylsulfone compounds (e.g., compounds according to any of Formulas (I)-(IX) or compounds (1)-(227) of Tables 4 and 5) useful in treating conditions associated with calcium channel function, and particularly conditions associated with N-type calcium channel activity. The invention also relates to pharmaceutical compositions that include these bisarylsulfone compounds, as well methods for the treatment of conditions such as cardiovascular disease, epilepsy, cancer and pain.

  这项发明涉及对双芳基砜和二烷基芳基砜化合物（例如，符合任何公式（I）-（IX）或表4和5中化合物（1）-（227）的化合物）的用途，用于治疗与钙通道功能有关的疾病，特别是与N型钙通道活性有关的疾病。该发明还涉及包括这些双芳基砜化合物的药物组合物，以及用于治疗心血管疾病、癫痫、癌症和疼痛等疾病的方法。
• One-Pot Synthesis of CF₃-Substituted Pyrazolines/Pyrazoles from Electron-Deficient Alkenes/Alkynes and CF₃CHN₂Generated in situ: Optimized Synthesis of Tris(trifluoromethyl)pyrazole
  作者：Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Olexiy S. Artamonov、Oleg V. Shishkin、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201301852

  日期：2014.4

  The [3+2] cycloaddition of CF3CHN2, generated in situ, with electron-deficient alkenes/alkynes affords CF3-substituted pyrazolines/pyrazoles in quantitative yields. The one-pot three-component reaction between CF3CH2NH2·HCl, NaNO2, and the substrate proceeds at room temperature in dichloromethane/water.

  原位生成的 CHN2 与缺电子烯烃/炔烃的 [3+2] 环加成以定量产率提供 CF3 取代的吡唑啉/吡唑。 CH2NH2·HCl、NaNO2和底物之间的一锅三组分反应在室温下在二氯甲烷/水中进行。
• Escaping from Flatland: Antimalarial Activity of sp³-Rich Bridged Pyrrolidine Derivatives
  作者：Brian Cox、James Duffy、Victor Zdorichenko、Corentin Bellanger、Jessica Hurcum、Benoît Laleu、Kevin I. Booker-Milburn、Luke D. Elliott、Michael Robertson-Ralph、Christopher J. Swain、Stephen J. Bishop、Irene Hallyburton、Mark Anderson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00486

  日期：2020.12.10

  We utilized synthetic photochemistry to generate novel sp3-rich scaffolds and report the design, synthesis, and biological testing of a diverse series of amides based on the 1-(amino-methyl)-2-benzyl-2-aza-bicyclo[2.1.1]hexane scaffold. Preliminary antimalarial screening of the library provided promising compounds with activity in the 1–5 μM range with an enhanced hit rate. Further evaluation (solubility

  我们利用合成光化学生成了新型富含sp 3 的支架，并报告了基于 1-（氨基-甲基）-2-苄基-2-氮杂-双环 [2.1 .1]己烷支架。该文库的初步抗疟筛选提供了有希望的化合物，其活性范围为 1–5 μM，并具有更高的命中率。所选化合物 ( 9 ) 的进一步评估（溶解度、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 和毒性）表明，该系列代表了进一步优化的绝佳机会，该框架为添加独特的矢量定位的额外功能提供了多种机会。