3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 | 129768-30-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-三氟甲基-2H-吡唑-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 129768-30-5
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₂
• mdl: MFCD04111238
• 分子量: 208.14
• InChiKey: AKFFNTKRAYWFRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95°
• 沸点：
  288.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-(4-bromo-phenyl)-2-trifluoromethyl-5H-pyrazolo[1,5-a]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PYRAZINONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DE PYRAZINONE

  摘要：

  式(I)中R1、X和Y具有权利要求1中指示的含义的化合物是坦克酶的抑制剂，可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。

  公开号：

  WO2013143663A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-氧戊酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从设计药物到发现具有良好药代动力学特征的选择性大麻素2型受体激动剂来治疗系统性硬化症

  摘要：

  合成大麻素，如例示的SDB-001（1），结合两者CB1和CB2受体并发挥类似于大麻素样作用（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚，精神组分存在于大麻植物的主要。由于发现CB1受体配体具有严重的精神病学副作用，因此越来越多的注意力转向开发CB2受体的潜在治疗价值。在我们发现新颖和选择性CB2受体激动剂的努力中，选择1作为命中分子鉴定的起点，并选择1 H因此，设计，合成了对-吡唑-3-羧酰胺衍生物，并对其进行了生物学评估。通过系统的结构-活性关系研究确定了最有前途的化合物66，它是具有良好药代动力学特征的选择性CB2受体激动剂。特别是，在博来霉素诱导的系统性硬化小鼠模型中，66种治疗显着减轻了真皮炎症和纤维化，支持CB2受体激动剂可能作为治疗系统性硬化的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01023

文献信息

• Triazinone compound and T-type calcium channel inhibitor
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US09403798B2

  公开（公告）日：2016-08-02

  There is provided a novel triazinone compound that has an excellent T-type voltage-dependent calcium channel inhibitory activity and is specifically useful for treatment of pain. A compound of Formula (I), a tautomer of the compound, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof: where each substituent is defined in detail in the description or claims, for example R1 is H or C1-6 alkoxy, etc., each of L1 and L2 is independently a single bond or NR2, etc., L3 is C1-6 alkylene, etc., A is C6-14 aryl or 5 to 10-membered heteroaryl which is optionally substituted, etc., B is C3-11 cycloalkylene, etc., D is C6-14 aryl or 5 to 10-membered heteroaryl which is optionally substituted, etc.

  提供了一种新型的三嗪酮化合物，该化合物具有优良的T型电压依赖性钙通道抑制活性，特别适用于治疗疼痛。公式(I)的化合物、该化合物的tautomer、药用可接受的盐或溶剂: 其中，每个取代基在说明或权利要求中有详细定义，例如，R1是H或C1-6烷氧基等，L1和L2各自独立为单键或NR2等，L3为C1-6亚烷基等，A为C6-14芳基或5至10元杂芳基，该芳基可被选配地取代等，B为C3-11环烷基等，D为C6-14芳基或5至10元杂芳基，该芳基可被选配地取代等。
• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANYLSULFONES<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRANYLSULFONES À SUBSTITUTION PYRAZOLYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017059966A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The invention relates to pyrazolyl substituted tetrahydropyranylsulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及吡唑基取代的四氢吡喃基磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• [EN] KCNT1 INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KCNT1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PRAXIS PREC MEDICINES INC

  公开号：WO2020227101A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention is directed to, in part, compounds and compositions useful for preventing and/or treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene (e.g., KCNT1). Methods of treating a neurological disease or disorder, a disease or condition relating to excessive neuronal excitability, and/or a gain-of-function mutation in a gene such as KCNT1 are also provided herein.

  本发明部分涉及用于预防和/或治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因（例如KCNT1）中的功能增强突变的化合物和组合物。本文还提供了治疗神经系统疾病或紊乱、与过度神经元兴奋性有关的疾病或病况，以及基因如KCNT1中的功能增强突变的方法。
• A Unified Continuous Flow Assembly-Line Synthesis of Highly Substituted Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Joshua Britton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201704529

  日期：2017.7.17

  molecular diversity in short order. Continuous flow synthesis enables the safe handling of diazoalkanes at elevated temperatures, and the use of aryl alkyne dipolarphiles under catalyst-free conditions. This assembly-line synthesis provides a flexible approach for the synthesis of agrochemicals and pharmaceuticals, as demonstrated by a four-step, telescoped synthesis of measles therapeutic, AS-136A, in a total

  已经开发出高度官能化的氟化吡唑和吡唑啉的快速且模块化的连续流合成方法。依次流过反应器线圈的氟化胺介导重氮烷的形成和[3 + 2]环加成，以伸缩方式生成30多种唑。然后通过进行N烷基化和芳基化，脱保护和酰胺化的其他反应器模块对吡唑核心进行顺序修饰，以在短期内实现广泛的分子多样性。连续流动合成能够在升高的温度下安全地处理重氮烷烃，并在无催化剂的条件下使用芳基炔烃偶极亲核试剂。这种流水线合成为农用化学品和药物的合成提供了一种灵活的方法，如麻疹治疗性，