3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲醛 | 591234-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲醛
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 591234-14-9
• 化学式: C₅H₃F₃N₂O
• mdl: MFCD10697815
• 分子量: 164.087
• InChiKey: ILVBFKAVWNSXGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲醛 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-5-(4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANYLSULFONES
  [FR] TÉTRAHYDROPYRANYLSULFONES À SUBSTITUTION PYRAZOLYLE

  摘要：

  这项发明涉及吡唑基取代的四氢吡喃基磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2017059966A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANYLSULFONES
  [FR] TÉTRAHYDROPYRANYLSULFONES À SUBSTITUTION PYRAZOLYLE

  摘要：

  这项发明涉及吡唑基取代的四氢吡喃基磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2017059966A1

文献信息

• Synthesis of functionalized fluoroalkyl pyrimidines and pyrazoles from fluoroalkyl enones
  作者：Elena N. Shaitanova、Olga A. Balabon、Antonina N. Rybakova、Tatyana S. Khlebnicova、Fedor A. Lakhvich、Igor I. Gerus

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109905

  日期：2021.12

  The synthesis of a series of polyfluoromethyl-substituted pyrimidines and pyrazoles bearing potential for further functionalization of the hydroxymethyl group prepared from the fluoroalkyl-containing enones with isothioureas, amidine and hydrazines, is reported. We investigated the deoxyfluorination of hydroxymethyl group in polyfluoromethyl containing pyrazoles and obtained di- and trifluoromethyl

  报道了一系列多氟甲基取代的嘧啶和吡唑的合成，它们具有进一步官能化羟甲基的潜力，这些羟甲基是由含氟烷基的烯酮与异硫脲、脒和肼制备的。我们研究了含吡唑的多氟甲基中羟甲基的脱氧氟化，并获得了带有额外单氟甲基的二氟甲基吡唑和三氟甲基吡唑。
• Efficient and scalable synthesis of 3-(polyfluoroacyl)pyruvaldehydes dimethyl acetals: A novel functionalized fluorinated building-block
  作者：Dmitrii L. Chizhov、Danila V. Belyaev、Danil S. Yachevskii、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.04.009

  日期：2017.7

  An efficient approach for the synthesis of 3-(polyfluoroacyl)pyruvaldehydes dimethyl acetals (1,1-dimethoxy-4-polyfluoroalkyl-butan-2,4-dions) from 1,1-dimethoxyacetone and polyfluorinated carboxylic acid esters has been developed. The procedure includes the Claisen type condensation of the starting materials by means of calcium hydride in methanol, followed by isolation of copper complexes of the

  已经开发了一种由1，1-二甲氧基丙酮和多氟化羧酸酯合成3-（聚氟酰基）丙酮醛二甲基乙缩醛（1，1-二甲氧基-4-多氟烷基-丁烷-2，4-dion）的有效方法。该方法包括通过氢化钙在甲醇中起始原料的克莱森型缩合，然后分离出相应二酮的铜配合物，并用EDTA二钠将其破坏。还提出了5（3）-（聚氟烷基）-1 H-吡唑-3（5）-甲醛及其缩醛的简单合成方法。
• [EN] PYRAZOLYL SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRANYLSULFONES<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRANYLSULFONES À SUBSTITUTION PYRAZOLYLE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017059966A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The invention relates to pyrazolyl substituted tetrahydropyranylsulfones as voltage gated calcium channel blockers, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  这项发明涉及吡唑基取代的四氢吡喃基磺酮作为电压门控钙通道阻滞剂，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。