(2S,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-yn-2-ol | 476469-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-yn-2-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-yn-2-ol
• CAS: 476469-50-8
• 化学式: C₃₀H₆₂O₆Si₃
• 分子量: 603.075
• InChiKey: QHPRSRCXAKIKBC-MTLIHGQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-yn-2-ol 在 六羰基钨 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of l-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol026886o
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (1S,2R,3S)-2-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-pent-4-ynyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(2S,3R,4S)-3-[(2S,4S,5R,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-5-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of l-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol026886o