L-N-benzyloxycarbonyl-[4-13C]glutamine | 932735-43-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-benzyloxycarbonyl-[4-13C]glutamine
• 英文别名: L-N-Cbz-[4-¹³C]glutamime；L-N-benzyloxycarbonyl-[4-¹³C]glutamime；(2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)(413C)pentanoic acid
• CAS: 932735-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 281.269
• InChiKey: JIMLDJNLXLMGLX-BCYGPFKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-benzyloxycarbonyl-[4-13C]glutamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到L-[4-¹³C]glutamine
  参考文献：
  名称：

  L-[4-13C]谷氨酸和谷氨酰胺的不对称合成

  摘要：

  L-[4-13C] 谷氨酸 (1) 和 L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (5) 和 Dellaria 的恶嗪酮 3 作为手性甘氨酸等价物合成。[2-13C] 乙酸钠 (5) 转化为 [2-13C] 丙烯酸酯 4。3 的烯醇化物与丙烯酸酯 4 的非对映选择性迈克尔加成以高非对映选择性进行，得到加合物 12。C-S 的还原裂解键、乙醇解、氢解和水解得到 L-[4-13C] 谷氨酸 (1)。L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 1 分 4 步合成。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-甲酰基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸苄酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 L-N-benzyloxycarbonyl-[4-13C]glutamine
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的l-[4-13C]谷氨酰胺合成方法

  摘要：

  L-[4-(13)C]谷氨酰胺由[2-(13)C]乙酸钠分12步合成，总产率为18%。(R)-苄基 4-甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯和由 D-丝氨酸和钠 [2-(13) 制备的 2-(三苯基亚膦基)[2-(13)C] 乙酸乙酯的 Wittig 反应)C]乙酸酯分别得到(4S)-4-(2-乙氧基羰基[2-(13)C]乙烯基)-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸α,β-异亚丙基，氧化所得羟基变成羧基，酯部分的转酰胺基作用得到 LN-Cbz-[4-(13)C]谷氨酰胺（Cbz = 苄氧羰基）。最后，去除 Cbz 基团得到 L-[4-(13)C] 谷氨酰胺。与之前报道的方法相比，L-[4-(13)C]谷氨酰胺可以通过这种方法以更少的步骤和更高的产量制备。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3265

文献信息

• Asymmetric synthesis ofL-[4-13C]glutamic acid and glutamine
  作者：Kazuhiko Takatori、Takuya Sakamoto、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1002/jlcr.1055

  日期：2006.4

  L-[4-l3C]Glutamic acid (1) and L-[4-13C]glutamine (2) were synthesized from sodium [2-13C]acetate (5) and Dellaria's oxazinone 3 as a chiral glycine equivalent. Sodium [2-13C]acetate (5) was converted to [2-13C]acrylate 4. Diastereoselective Michael addition of the enolate of 3 to the acrylate 4 proceeded with high diastereoselectivity to give the adduct 12. Reductive cleavage of the C–S bond, ethanolysis

  L-[4-13C] 谷氨酸 (1) 和 L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (5) 和 Dellaria 的恶嗪酮 3 作为手性甘氨酸等价物合成。[2-13C] 乙酸钠 (5) 转化为 [2-13C] 丙烯酸酯 4。3 的烯醇化物与丙烯酸酯 4 的非对映选择性迈克尔加成以高非对映选择性进行，得到加合物 12。C-S 的还原裂解键、乙醇解、氢解和水解得到 L-[4-13C] 谷氨酸 (1)。L-[4-13C] 谷氨酰胺 (2) 由 1 分 4 步合成。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• A simple convenient synthesis of<scp>l</scp>-[4-¹³C]glutamine
  作者：Kokoro Nagasawa、Atsushi Kishida、Masahiro Kajiwara、Tomoyuki Kanamatsu、Kazuhiko Takatori

  DOI：10.1002/jlcr.3265

  日期：2015.2

  β-isopropylidene group, oxidation of the resulting hydroxyl group to a carboxyl group and transamidation of the ester moiety gave L-N-Cbz-[4-(13)C]glutamine (Cbz = benzyloxycarbonyl). Finally, removal of the Cbz group gave L-[4-(13)C]glutamine. L-[4-(13)C]Glutamine can be prepared in fewer steps and higher yield by this method compared with previously reported methods.

  L-[4-(13)C]谷氨酰胺由[2-(13)C]乙酸钠分12步合成，总产率为18%。(R)-苄基 4-甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯和由 D-丝氨酸和钠 [2-(13) 制备的 2-(三苯基亚膦基)[2-(13)C] 乙酸乙酯的 Wittig 反应)C]乙酸酯分别得到(4S)-4-(2-乙氧基羰基[2-(13)C]乙烯基)-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸α,β-异亚丙基，氧化所得羟基变成羧基，酯部分的转酰胺基作用得到 LN-Cbz-[4-(13)C]谷氨酰胺（Cbz = 苄氧羰基）。最后，去除 Cbz 基团得到 L-[4-(13)C] 谷氨酰胺。与之前报道的方法相比，L-[4-(13)C]谷氨酰胺可以通过这种方法以更少的步骤和更高的产量制备。