(1S,5S,E)-1-[(4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-en-1-ol | 1628535-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,E)-1-[(4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-en-1-ol
• CAS: 1628535-43-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 370.605
• InChiKey: MZCCHHGXSLDLIB-QEKFQTOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,E)-1-[(4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-en-1-ol 在 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-{(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(5S,9S)-9,11,11,12,12-pentamethyl-2,4,10-trioxa-11-silatridecan-5-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过保护基团定向的非对映选择性分子间 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应立体选择性地合成拟青霉素 E 和 F

  摘要：

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402133
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-hex-5-ene-1,2,3-triol 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1S,5S,E)-1-[(4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过保护基团定向的非对映选择性分子间 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应立体选择性地合成拟青霉素 E 和 F

  摘要：

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402133