(2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenebisoxy-hex-5-ene | 1071212-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenebisoxy-hex-5-ene
• 英文别名: [((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy](tert-butyl)dimethylsilane；tert-butyl-[[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1071212-07-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: RDRJNRKFWBCIQR-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenebisoxy-hex-5-ene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-((E)-3-((4S,5R)-5-((1S,5S)-5-hydroxy-1-(methoxymethoxy)hexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  拟青霉素 E 和 F 及其两个同系物 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要描述了一种高效、简洁的方法来全合成拟青霉素 E (1) 和 F (2)、Cochliomycin C (4) 和 6-epi-Cochliomycin C (3)。该合成涉及合成拟青霉素 E 和 F 并进一步转化为 Cochliomycin C 和 6-epi-Cochliomycin C 的新途径。烯烃复分解和碱促进大环内酯化是关键反应，然后氯化以达到目标 Cochliomycin C 和 6-epi -Cochliomycin C. 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1472282
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-isopropylidenebisoxy-hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  使用后期野崎崎-山山-纪志大环化反应的海洋衍生的间苯二酸内酯钴霉素霉素的模块全合成

  摘要：

  天然产物cochliomycin A（1）和cochliomycin B（2），从海洋来源获得的两个二羟基苯甲酸内酯，已在一个简明编制的，从容易获得积木立体控制方式4 - 6。烯烃交叉复分解，反式-esterification和野崎-桧山-岸（NHK）大环化反应中的关键步骤是使用。直接前体水解成球霉素B可以得到间苯二酸内酯玉米烯醇（24）。

  DOI：

  10.1021/jo5024602

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Paecilomycins E and F through a Protecting Group Directed Diastereoselective Intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201402133

  日期：2014.8

  An efficient and concise approach to the total syntheses of paecilomycins E (1) and F (2) is described. A protecting group directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, a Julia–Kocienski olefination, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and De Brabander's lactonization protocol are used as the key steps.

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。
• Total Synthesis of the Resorcylic Lactone-Based Kinase Inhibitor L-783277
  作者：Karl-Heinz Altmann、Tatjana Hofmann

  DOI：10.1055/s-2008-1078406

  日期：2008.6

  The total synthesis of the natural product L-783277 (1) has been accomplished based on the convergent assembly of building blocks 9, 10, and 14. Key steps are the Suzuki coupling of olefin 11 and aromatic building block 14, the Mitsunobu-based macrolactonization of seco acid 16, and the allylic oxidation of the macrocyclic triol 2 with polymer-bound IBX. Only one of the two C6′-stereoisomers of 2 provided L-783277 (1) with high selectivity.

  天然产物L-783277（1）的全合成基于模块9、10和14的汇聚式组装得以实现。关键步骤包括烯烃11与芳香模块14的Suzuki偶联、裂解酸16的基于Mitsunobu反应的大环内酯化，以及聚合物负载的IBX对大环三醇2的烯丙位氧化。仅有两种C6′立体异构体中的一种能够高选择性地提供L-783277（1）。
• Synthesis of the 2-formylpyrrole spiroketal pollenopyrroside A and structural elucidation of xylapyrroside A, shensongine A and capparisine B
  作者：James M. Wood、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c6ob01361a

  日期：——

  A convergent synthesis of the 2-formyl pyrrole spiroketal pollenopyrroside A is reported. The key step involves a Maillard-type condensation of an amine derived from deoxy-D-ribose with a dihydropyranone to furnish the 2-formylpyrrole ring system. Spectroscopic and physical data of 9-epi-pollenopyrroside A are also provided, elucidating the structures of the previously isolated 2-formylpyrrole spiroketals

  据报道2-甲酰基吡咯螺酮缩酮吡喃糖苷A的会聚合成。关键步骤涉及衍生自脱氧-D-核糖的胺与二氢吡喃酮的美拉德型缩合反应，以提供2-甲酰基吡咯环系统。还提供了9-表位-花椒吡喃糖苷A的光谱和物理数据，阐明了先前分离的2-甲酰基吡咯螺帽草中的capparisine B，神松碱A和xylapyrroside A的结构。