(3R,4R,8R,9R,13R,14R)-4,8,9,13-tetravinyl-5,7,10,12-tetraoxahexadeca-1,15-diene-3,14-diol | 1245797-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,8R,9R,13R,14R)-4,8,9,13-tetravinyl-5,7,10,12-tetraoxahexadeca-1,15-diene-3,14-diol
• 英文别名: (3R,4R)-4-[[(3R,4R)-4-[[(3R,4R)-4-hydroxyhexa-1,5-dien-3-yl]oxymethoxy]hexa-1,5-dien-3-yl]oxymethoxy]hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 1245797-86-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: XREMPKOMUMSCFM-BZIXAJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,8R,9R,13R,14R)-4,8,9,13-tetravinyl-5,7,10,12-tetraoxahexadeca-1,15-diene-3,14-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.33h， 生成 (3R,4R,3'R,4'R)-1,1'-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl]bis[4-(benzyloxy)-14-chlorotetradecan-3-ol]
  参考文献：
  名称：

  全合成14,21-diepi-squamocin- K

  摘要：

  在squamocin - K的14,21-二聚体（14）的合成中描述了一种新的制备非乙酰丙酮原的方法。该合成利用了闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）反应的受控序列，将（3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇和10-氯-1-癸烯。内酯部分通过亲核取代连接并实现去对称化。还评估了14对人激素难治性前列腺癌细胞系（PC-3）的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.015
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-divinyl-2,4,7,9-tetraoxadecane 在 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3R,4R,8R,9R,13R,14R)-4,8,9,13-tetravinyl-5,7,10,12-tetraoxahexadeca-1,15-diene-3,14-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成14,21-diepi-squamocin- K

  摘要：

  在squamocin - K的14,21-二聚体（14）的合成中描述了一种新的制备非乙酰丙酮原的方法。该合成利用了闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）反应的受控序列，将（3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇和10-氯-1-癸烯。内酯部分通过亲核取代连接并实现去对称化。还评估了14对人激素难治性前列腺癌细胞系（PC-3）的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.015

文献信息

• Asymmetric synthesis of bis-tetrahydrofuran cores in annonaceous acetogenins
  作者：Chia-Hsiu Chen、Ting-Chun Kuan、Ke-Jhen Lu、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c004672h

  日期：——

  The bis-THF cores of annonaceous acetogenins were synthesized using (3R,4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol (1) as the sole source of carbon atoms. The methylene acetal function was applied as a new linker/tether to facilitate the ring-closing metathesis.

  丙酮酸甘油酯的双THF核心是使用以下方法合成的 （3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇（1）作为唯一来源碳原子。亚甲基缩醛功能被用作新的接头/系链，以促进闭环易位。
• Total synthesis of 14,21-diepi-squamocin-K
  作者：Chun-Wei Liu、Tze-Chiun Yeh、Chia-Hsiu Chen、Chia-Chun Yu、Cheng-Sheng Chen、Duen-Ren Hou、Jih-Hwa Guh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.015

  日期：2013.4

  annonaceous acetogenins is described in the synthesis of the 14,21-diepimer (14) of squamocin-K. The synthesis utilized the controlled sequence of ring-closing metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) reactions to incorporate the stereocenters and skeleton from (3R,4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol and 10-chloro-1-decene. The lactone moiety was attached through nucleophilic substitution and achieved the

  在squamocin - K的14,21-二聚体（14）的合成中描述了一种新的制备非乙酰丙酮原的方法。该合成利用了闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）反应的受控序列，将（3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇和10-氯-1-癸烯。内酯部分通过亲核取代连接并实现去对称化。还评估了14对人激素难治性前列腺癌细胞系（PC-3）的抑制活性。