(1R,1'R)-1,1'-[(4R,4'R,7R,7'R)-4,4',7,7'-tetrahydro-4,4'-bi-1,3-dioxepine-7,7'-diyl]bisprop-2-en-1-ol | 1427381-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,1'R)-1,1'-[(4R,4'R,7R,7'R)-4,4',7,7'-tetrahydro-4,4'-bi-1,3-dioxepine-7,7'-diyl]bisprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,7R)-7-[(4R,7R)-7-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-4,7-dihydro-1,3-dioxepin-4-yl]-4,7-dihydro-1,3-dioxepin-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1427381-80-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: GZTLTQIMWPZCNR-VUVWGQCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氯-1-癸烯 、 (1R,1'R)-1,1'-[(4R,4'R,7R,7'R)-4,4',7,7'-tetrahydro-4,4'-bi-1,3-dioxepine-7,7'-diyl]bisprop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到(1R,2E,1'R,2'E)-1,1'-[(4R,4'R,7R,7'R)-4,4',7,7'-tetrahydro-4,4'-bi-1,3-dioxepine-7,7'-diyl]bis(11-chloroundec-2-en-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  全合成14,21-diepi-squamocin- K

  摘要：

  在squamocin - K的14,21-二聚体（14）的合成中描述了一种新的制备非乙酰丙酮原的方法。该合成利用了闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）反应的受控序列，将（3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇和10-氯-1-癸烯。内酯部分通过亲核取代连接并实现去对称化。还评估了14对人激素难治性前列腺癌细胞系（PC-3）的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.015
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,8R,9R,13R,14R)-4,8,9,13-tetravinyl-5,7,10,12-tetraoxahexadeca-1,15-diene-3,14-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,1'R)-1,1'-[(4R,4'R,7R,7'R)-4,4',7,7'-tetrahydro-4,4'-bi-1,3-dioxepine-7,7'-diyl]bisprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成14,21-diepi-squamocin- K

  摘要：

  在squamocin - K的14,21-二聚体（14）的合成中描述了一种新的制备非乙酰丙酮原的方法。该合成利用了闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）反应的受控序列，将（3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇和10-氯-1-癸烯。内酯部分通过亲核取代连接并实现去对称化。还评估了14对人激素难治性前列腺癌细胞系（PC-3）的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.015