methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-mannopyranoside | 142644-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]methanol
• CAS: 142644-84-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: VPJYSXLOGXGLBM-NVTFFOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl-2-C-acetamidomethyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2-C-acetamidomethyl-2-deoxy-α-d-glucopyranoside and its manno isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90489-0
• 作为产物：
  描述：

  4.6-O-Benzyliden-3-O-(tetrahydropyran-2-yl)-α-D-glucopyranose-methylether 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-hydroxymethyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031

文献信息

• Synthesis of methyl 2-C-acetamidomethyl-2-deoxy-α-d-glucopyranoside and its manno isomer
  作者：Pierre Sarda、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90489-0

  日期：1992.5
• Stereoselective synthesis of (−)-ara-cyclohexenyl-adenine
  作者：András Horváth、Bart Ruttens、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.031

  日期：2007.5

  A stereoselective synthesis leading to (−)-ara-cyclohexenyl-adenine is described. The synthesis starts from methyl-α-d-glucopyranose and involves an isomerization step, selective protection/deprotection chemistry, a Ferrier rearrangement and a Mitsunobu reaction. This is the first total synthesis of an enantiomeric pure ara-type cyclohexenyl nucleoside.

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。