methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose | 58381-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: (4aR,6S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 58381-45-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: UIZXDKCNNCXDJF-AYTNOTDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 吡啶 、 硼氘化钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-(2-2H)mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些2-和4-O-triflylglycopyranosides与MeLi，t-BuOK和吡啶的反应。

  摘要：

  作为我们先前对碳水化合物的二次三氟甲磺酸酯的工作的扩展[El Nemr，A .; Tsuchiya，T。四面体Lett。1995，36，7665-7668。El Nemr，A .；Tsuchiya，T .; 小林（Y.Carbohydr）。Res。1996，293，31-59。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，301，77-87。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，303，267-281]，几种甲基2-和4-O-三配基-D-糖吡喃糖苷与MeLi（强碱），t-BuOK（中度强碱）和吡啶（弱碱）的反应模式为经过研究。本文介绍了3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-三配基-D-葡萄糖和-甘露吡喃糖苷与MeLi的反应，主要通过α-消除反应生成相应的2-C-甲基衍生物，用t-BuOK通过β-消除作用或2脱屑基2-ol产生2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00291-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.42 g的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  一些2-和4-O-triflylglycopyranosides与MeLi，t-BuOK和吡啶的反应。

  摘要：

  作为我们先前对碳水化合物的二次三氟甲磺酸酯的工作的扩展[El Nemr，A .; Tsuchiya，T。四面体Lett。1995，36，7665-7668。El Nemr，A .；Tsuchiya，T .; 小林（Y.Carbohydr）。Res。1996，293，31-59。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，301，77-87。El Nemr，A .；Tsuchiya，T。碳水化合物。Res。1997，303，267-281]，几种甲基2-和4-O-三配基-D-糖吡喃糖苷与MeLi（强碱），t-BuOK（中度强碱）和吡啶（弱碱）的反应模式为经过研究。本文介绍了3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-三配基-D-葡萄糖和-甘露吡喃糖苷与MeLi的反应，主要通过α-消除反应生成相应的2-C-甲基衍生物，用t-BuOK通过β-消除作用或2脱屑基2-ol产生2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00291-3

文献信息

• A convenient method for deuteration at the alpha position of an oxo group in carbohydrates
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00539-5

  日期：1998.5

  CH-Hydrogens at the alpha position of an oxo group in carbohydrates are readily exchanged in 4:4:2:3 1,4-dioxane-THF-Et3N-D2O.

  碳水化合物中一个羰基的α位上的CH-氢很容易在4：4：2：3 1,4-二恶烷-THF-Et 3 N-D 2 O中交换。
• Synthesis of α-azido aldehydes. Stereoselective formal access to the immunosuppressant myriocin
  作者：Sandrine Deloisy、Ton That Thang、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76967-x

  日期：1994.7

  Stereoselective preparation of an acyclic alpha-azido aldehyde permitted acces
• Synthesis of methyl 2-C-acetamidomethyl-2-deoxy-α-d-glucopyranoside and its manno isomer
  作者：Pierre Sarda、Alain Olesker、Gabor Lukacs

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90489-0

  日期：1992.5
• EL-LAGHDACH, ANAS;ECHARRI, RAOUF;MATHEU, M. ISABEL;BARRENA, M. ISABEL;CAS+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4556-4559
  作者：EL-LAGHDACH, ANAS、ECHARRI, RAOUF、MATHEU, M. ISABEL、BARRENA, M. ISABEL、CAS+

  DOI：——

  日期：——