4,8-dimethyltricyclo[6.3.1.0^1,6]dodeca-3,5-dien-2-one | 130216-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-dimethyltricyclo[6.3.1.0^1,6]dodeca-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 4,8-dimethyltricyclo[6.3.1.01,6]dodeca-3,5-dien-2-one
• CAS: 130216-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: XZMBJMOPSDYSQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyltricyclo[6.3.1.0^1,6]dodeca-3,5-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1SR,6RS,8RS)-4,4,8-trimethyltricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的假丁香-B全合成

  摘要：

  （±）-伪doclovlovene-B（3）的高效立体控制合成已完成，其中涉及芳基参与的溴酚（10）的分子内环化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39900000693
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-7-methoxyindan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 lithium 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4,8-dimethyltricyclo[6.3.1.0^1,6]dodeca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的假丁香-B全合成

  摘要：

  （±）-伪doclovlovene-B（3）的高效立体控制合成已完成，其中涉及芳基参与的溴酚（10）的分子内环化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39900000693

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (±)-pseudoclovene-B
  作者：Manuka Ghosal、Lokesh Chandra Pati、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00618-x

  日期：2002.7

  A stereocontrolled approach to the construction of the tricyclo[6.3.1.01,6]dodecane ring system related to the sesquiterpene pseudoclovene-B (3) is delineated. Starting from the indanone 4, the bromophenol 5 was prepared in a straightforward manner. An aryl participated intramolecular cyclisation of 5 afforded the tricyclic dienone 6 which was stereoselectively converted into the A/B cis-fused ketone

  描述了构建与倍半萜伪丁香-B（3）有关的三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷环系统的立体控制方法。从茚满酮4开始，以简单的方式制备溴酚5。芳基参与的5的分子内环化提供了三环二烯酮6，其通过中间体13和14或通过中间体15立体选择性地转化为A / B顺式融合的酮7。甲苯磺酰derivative衍生物7 用甲基锂处理得到高产率的（±）-伪doclovene-B。
• GHOSAL, MANUKA;SAHA, ASHOK KUMAR;MUKHERJEE, DEBABRATA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 693-695
  作者：GHOSAL, MANUKA、SAHA, ASHOK KUMAR、MUKHERJEE, DEBABRATA

  DOI：——

  日期：——