苄氧羰基-谷氨酰胺酰-琥珀酰亚胺 | 34078-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-谷氨酰胺酰-琥珀酰亚胺
• 英文名称: Z-Gln-OSu
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-5-amino-5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 34078-85-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₇
• 分子量: 377.354
• InChiKey: KAADPWIOJORBEB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-谷氨酰胺酰-琥珀酰亚胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2-(6-(L-glutaminamido)hexylamino)-2-oxoethyl)-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Direct PCR amplification of various modified DNAs having amino acids: Convenient preparation of DNA libraries with high-potential activities for in vitro selection

  摘要：

  We synthesized modified 2'-deoxyuridine triphosphates bearing amino acids at the C5 position and investigated their substrate properties for KOD Dash DNA polymerase during polymerase chain reaction (PCR). PCR using C5-modified dUTP having an amino acyl group (arginyl, histidyl, lysyl, phenylalanyl, tryptophanyl, leucyl, prolyl, glutaminyl, seryl, O-benzyl seryl or threonyl group) gave the corresponding full-length PCR products in good yield. Although dUTP analogues bearing aspartyl, glutamyl or cysteinyl were found to be poor substrates for PCR catalyzed by KOD Dash DNA polymerase, optimization of the reaction conditions resulted in substantial generation of full-length product. In the case of reaction using dUTP analogue having a cysteinyl group, addition of a reducing agent improved the reaction yield. Thus, PCRs using KOD Dash DNA polymerase together with amino acyl dUTP provide convenient and efficient preparation of various modified DNA libraries with potential protein-like activities. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.030
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 苄氧羰基-谷氨酰胺酰-琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1-carbobenzoxy-2-iminohydantoins作为潜在的抗惊厥药的结构活性研究。

  摘要：

  根据我们先前的发现，已合成了一系列5取代的2-亚氨基乙内酰脲并进行了抗惊厥活性试验，以更好地了解2-亚氨基乙内酰脲的SAR。在测试的化合物中，（S）-（+）-1-碳-苄氧基-2-亚氨基乙内酰脲类似物与乙基（6）-，正丙基（7a）-，异丙基（8）-，烯丙基（9）-和仲亚氨基乙内酰脲环的C5上的丁基（11）取代基提供的抗MES试验的最佳活性，ED50值在52-74 mg / kg的范围内。除8种化合物外，所有上述化合物均显示出抗scMET试验的活性，ED50值在141-223 mg / kg范围内。所有显着活性的化合物（1、6、7a，8、9和11）在C5位置均具有2至3个碳原子长度的脂族烃侧链。所有没有或仅有最小活性的化合物具有较短或较长的侧链。在C5位置被芳基，芳基烷基或含有杂原子的烷基和芳基烷基取代的化合物也没有显示出对MES和scMET测试的活性。结果表明，当2-亚氨基乙内酰脲具有正确的

  DOI：

  10.1021/jm00044a003

文献信息

• Ynamide-Mediated Thiopeptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Silin Xu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201811586

  日期：2019.1.28

  two‐step strategy for thiopeptide bond formation with readily available monothiocarboxylic acids as thioacyl donors is described. The α‐thioacyloxyenamide intermediates formed from the ynamides and monothiocarboxylic acids can be purified, characterized, and stored. The balance between their activity and stability enables them to act as effective thioacylating reagents to afford thiopeptide bonds under mild

  不足的合成策略不足以将硫酰胺键位点引入肽主链，因此无法探索作为肽和蛋白质化学生物学工具的硫酰胺替代物的全部潜力。描述了一种新颖的由酰胺介导的两步策略，用于以易于获得的单硫代羧酸作为硫代酰基供体的硫肽键形成。由乙酰胺和一硫代羧酸形成的α-硫代酰氧烯酰胺中间体可以进行纯化，表征和储存。它们的活性和稳定性之间的平衡使它们能够充当有效的硫酰化试剂，在温和的反应条件下提供硫肽键。氨基酸官能团，例如OH，CONH 2，并且在巯基肽合成过程中不需要保护吲哚NH基团。这种策略的模块化性质使得在溶液和固相中都可以将硫酰胺键定点结合到肽主链中。
• Angiotensin-converting enzyme inhibitors: Synthesis and structure-activity relationships of potent N-benzyloxycarbonyl tripeptide inhibitors.
  作者：Tadahiro SAWAYAMA、Masatoshi TSUKAMOTO、Takashi SASAGAWA、Kazuya NISHIMURA、Ryuichi YAMAMOTO、Takashi DEGUCHI、Kunihiko TAKEYAMA、Kanoo HOSOKI

  DOI：10.1248/cpb.37.2417

  日期：——

  (Z) tripeptide inhibitors of angiotensin-converting enzyme (ACE) was synthesized. The effect of varying the antepenultimate amino acid residue in this series on the biological activity was studied. Introduction of Lys and Orn residues at the P1 position provided the most potent inhibitors, 25a and 25b (IC50: 3.5 and 4.9 x 10(-9) M, respectively), which exhibited an oral antihypertensive activity. This

  合成了一系列新的含γ-D-Glu的血管紧张素转化酶（ACE）的N-苄氧基羰基（Z）三肽抑制剂。研究了改变该系列中前倒数第二个氨基酸残基对生物活性的影响。在P1位置引入Lys和Orn残基可提供最有效的抑制剂25a和25b（IC50：分别为3.5和4.9 x 10（-9）M），具有口服降压活性。该结果表明，在该系列中，P1位的碱性氨基酸残基在与ACE的S1亚位点的结合中起重要作用。评价了所选化合物的口服降压活性。
• Site-specific chemoenzymatic protein modifications
  申请人：Usera Aimee

  公开号：US09359400B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  The present invention relates to methods and reagents for use in site-selective modification of proteins having lysine residues with functionalized peptides using a chemoenzymatic microbial transglutaminase-mediated reaction. The functionalized proteins may be used for study or therapeutic uses.

  本发明涉及一种方法和试剂，用于利用化学酶微生物转谷氨酰胺酶介导的反应，在具有赖氨酸残基的蛋白质上进行位点选择性修饰，使用功能化肽。这些功能化蛋白质可用于研究或治疗用途。
• Fungal metabolites. IV. Synthesis of an antibiotic peptide, trichosporin B-V, from Trichoderma polysporum.
  作者：AKira IIDA、Shinya YOSHIMATSU、Masaki SANEKATA、Tetsuro FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.38.2997

  日期：——

  The antibiotic icosapeptide trichosporin B-V, which was isolated from Trichoderma polysporum, was synthesized by assembling five peptide fragments via the N,N'-dicyclohexylcarbodiimide method. The synthesized peptide was identical with the natural one.

  从多木霉菌中分离出的抗生素二十碳三肽孢霉菌素BV是通过N，N'-二环己基碳二亚胺法组装五个肽片段而合成的。合成的肽与天然肽相同。
• Fungal Metabolites. IX. Synthesis of a Membrane-Modifying Peptide, Hypelcin A-III, from Hypocrea peltata.
  作者：Kouji MATSUURA、Akgul YESILADA、Akira IIDA、Yasuo NAGAOKA、Yoshihisa TAKAISHI、Tetsuro FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.41.1955

  日期：——

  A membrane-modifying peptide antibiotic having uncoupling activity on rat liver mitochondria, hypelcin A-III, has been synthesized by assembling five peptide fragments via the N,N'-dicyclohexylcarbodiimide method. The synthesized hypelcin A-III was identical with the natural product.

  已经通过N，N′-二环己基碳二亚胺方法组装了五个肽片段，合成了对大鼠肝线粒体具有解偶联活性的膜修饰肽抗生素hypelcin A-III。合成的hypelcin A-III与天然产物相同。